(3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl>adenine | 149672-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl>adenine
• 英文别名: (3'S,5'R)-N⁶-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl>adenine
• CAS: 149672-48-0
• 化学式: C₄₀H₃₇N₅O₆
• 分子量: 683.764
• InChiKey: XWIPPOPUDLSADQ-UATUWKRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl>adenine 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (3'S,5'R)-N⁶-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-3'-O-<4-(4-nitrophenyloxy)succinyl>-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有限制性构象柔韧性的核酸类似物。部分3.合成，配对特性，以及从decanucleotides的双重和三重稳定性量热测定[（3'小号，5' - [R）-2'-脱氧-3'，5'-乙醇-β-D-呋喃核糖基〕腺嘌呤和胸腺嘧啶† ‡

  摘要：

  描述了一种新型寡核苷酸（'bicyclooligodeoxynucleotide'= bcd（X n））的合成，该寡核苷酸在其糖-磷酸骨架中显示出较小的构象柔性，并描述了十聚体bcd（T 10）和给出了bcd（A 10）相互之间以及通过紫外光谱和量热技术获得的互补RNA和DNA序列。结果可总结如下：（i）bcd（T 10）与互补的RNA和DNA的配对较弱，而bcd（A 10）相对于天然系统形成更强的双链体。（ii）bcd（A 10）以与d（A 10）相同的方式区分中心错配的互补寡聚脱氧核苷酸，表明碱基配对选择性相等。（III）BCD（A 10）形成与d更稳定的三螺旋（T 10嘧啶-嘌呤-嘧啶）（吡啶·プ·PY）基序比d（A 10）。（iv）含双环链的双链体的稳定性对盐浓度更敏感。包含bcd（A 10）的双链体具有较高的灵敏度，这是由于较高的差异阳离子摄取引起的。（v）双相形成焓的差示扫描量热法（DSC）分析显示ΔH

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770315
• 作为产物：
  描述：

  (3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-(2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl)adenine 、 4,4'-dimethoxytrityl triflate 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(3'S,5'R)-N6-benzoyl-9-<2'-deoxy-5'-O-<(4,4'-dimethoxytriphenyl)methyl>-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  Tarkoey, Markus; Leumann, Christian, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 10, p. 1516 - 1518

  摘要：

  DOI：