(+)-1,2,4,4aα,5,6,6a,7,8,9,9aα,9bβ-dodecahydro-3β-ethoxy-4-N-(t-butoxycarbonyl)-7β-acetyloxy-6aβ-methyl-(3H)-cyclopenta[f]quinoline | 207117-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+)-1,2,4,4aα,5,6,6a,7,8,9,9aα,9bβ-dodecahydro-3β-ethoxy-4-N-(t-butoxycarbonyl)-7β-acetyloxy-6aβ-methyl-(3H)-cyclopenta[f]quinoline
• 英文别名: tert-butyl (3R,4aS,6aS,7S,9aS,9bS)-7-acetyloxy-3-ethoxy-6a-methyl-2,3,4a,5,6,7,8,9,9a,9b-decahydro-1H-cyclopenta[f]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 207117-78-0
• 化学式: C₂₂H₃₇NO₅
• 分子量: 395.539
• InChiKey: RFFUVWIEJDJUMA-CCHWJJJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,2,4,4aα,5,6,6a,7,8,9,9aα,9bβ-dodecahydro-3β-ethoxy-4-N-(t-butoxycarbonyl)-7β-acetyloxy-6aβ-methyl-(3H)-cyclopenta[f]quinoline 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 Acetic acid (5aS,7aS,8S,10aS,10bS,12aR)-7a-methyl-2-oxo-hexadecahydro-indeno[4,5-c]quinolizin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to 19-Nor-10-azasteroids, a New Class of Steroid 5α-Reductase Inhibitors. 3.¹ Synthesis of (+)-19-Nor-10-azatestosterone and (+)-17β-(Acetyloxy)-(5β)-10-azaestr-1-en-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971917s
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 (+)-1,2,4,4aα,5,6,6a,7,8,9,9aα,9bβ-dodecahydro-3β-ethoxy-4-N-(t-butoxycarbonyl)-7β-acetyloxy-6aβ-methyl-(3H)-cyclopenta[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Concise Route to 19-Nor-10-azasteroids, a New Class of Steroid 5α-Reductase Inhibitors. 3.¹ Synthesis of (+)-19-Nor-10-azatestosterone and (+)-17β-(Acetyloxy)-(5β)-10-azaestr-1-en-3-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971917s

文献信息

• Stereoselectivity in the TiCl4-catalysed reaction of Danishefsky's diene with a N-(acyloxy)iminium ion: Synthesis of 5α versus 5β Δ1(2)-19-Nor-10-azasteroids. 4
  作者：Ernesto G. Occhiato、Dina Scarpi、Fabrizio Machetti、Antonio Guarna

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00678-4

  日期：1998.9

  The synthesis of 17 beta-acetyloxy-Delta(1(2))-10-azaestr-1-en-3-one has been accomplished by the TiCl4-catalysed reaction of carbamate 1 with Danishefsky's diene 2. The reaction provided 5 alpha isomer 3a or 5 beta isomer 3b depending on the reaction conditions: the addition of TiCl4 a mixture of 1 and 2 in CH2Cl2 resulted in the formation of thermodynamically favoured 5 alpha compound 3a (18%). whereas the addition of diene 2 to the mixture of the catalyst and 1 provided the 5 beta isomer 3b (23%) only. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.