(4R,5R)-(-)-dihydroxythiepane | 198417-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻庚烷
• 英文名称: (4R,5R)-(-)-dihydroxythiepane
• 英文别名: (4R,5R)-thiepane-4,5-diol
• CAS: 198417-60-6
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: NGJISCNQKCXXRK-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-(-)-dihydroxythiepane 在 Raney Ni (W-2) sodium hypophosphite 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 acetate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (R)-己烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  区域和立体特异的Me（3）SiI促进了硫化物对羟基的分子内置换。2.多羟基化的硫杂环戊烷环收缩成硫醇或硫杂环戊烷衍生物。对映纯多元醇的合成（1）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9711448
• 作为产物：
  描述：

  (1R,7R)-(-)-9,9-dimethyl-8,10-dioxa-4-thiabicyclo<5.3.0>decane 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以93.9%的产率得到(4R,5R)-(-)-dihydroxythiepane
  参考文献：
  名称：

  区域和立体特异的Me（3）SiI促进了硫化物对羟基的分子内置换。2.多羟基化的硫杂环戊烷环收缩成硫醇或硫杂环戊烷衍生物。对映纯多元醇的合成（1）。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9711448

文献信息

• Dioxolane-Derived Carbanions and Their Reactivity
  作者：Silvia Carini、Vanda Cerè、Francesca Peri、Salvatore Pollicino

  DOI：10.1055/s-2000-8206

  日期：——

  The generation of negatively charged species by treatment of dioxolanes with BuLi or via fluorodesilylation, results in the formation of new compounds, by spontaneous cycloelimination or upon quenching with C-electrophiles.

  通过用 BuLi 处理二氧戊环或通过氟脱甲硅烷基化产生带负电荷的物质，通过自发环消除或在用 C-亲电子试剂猝灭时导致新化合物的形成。
• Regio- and Stereospecific Me₃SiI-Promoted Intramolecular Displacement of Hydroxy Group by Sulfide. 2. Polyhydroxylated Thiepane Ring Contraction to Thiolane or Thiane Derivatives. Synthesis of Enantiopure Polyalcohols¹
  作者：Vanda Cerè、Francesca Peri、Salvatore Pollicino

  DOI：10.1021/jo9711448

  日期：1997.11.1