1-{5-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-5-oxopentyl}-3-{4-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]butyl}urea | 1365259-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: 1-{5-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-5-oxopentyl}-3-{4-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]butyl}urea
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[4-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]butylcarbamoylamino]pentanoate
• CAS: 1365259-18-2
• 化学式: C₁₉H₂₉N₅O₆S
• 分子量: 455.535
• InChiKey: GDGAAKCUOQETJA-DCGLDWPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{5-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-5-oxopentyl}-3-{4-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]butyl}urea 、 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到methyl (2-deoxy-3,4-di-O-methyl-2-({5-[({4-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]butyl}carbamoyl)amino]pentanoyl}amino)-6-O-sulfonato-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-sulfonato-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(2,3-di-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-(2,3,6-tri-O-sulfonato-α-D-glucopyranoside) sodium
  参考文献：
  名称：

  BIOTINYLATED POLYSACCHARIDES HAVING AN ANTITHROMBOTIC ACTIVITY AND IMPROVED METABOLIC STABILITY

  摘要：

  该发明涉及具有抗血栓活性的新型多糖，其与生物素或生物素衍生物之一至少具有一个共价键，其中所述共价键对代谢裂解具有抵抗性，并且包括选自—O—、—N(R)—、—N(R)—CO—和—N(R′)—CO—N(R″)—的连接X，其中R是烷基基团，而R′和R″（可以相同也可以不同）分别为氢原子或烷基基团。

  公开号：

  US20130190268A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-aminopentanoate 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-{5-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-5-oxopentyl}-3-{4-[(3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl]butyl}urea
  参考文献：
  名称：

  BIOTINYLATED POLYSACCHARIDES HAVING AN ANTITHROMBOTIC ACTIVITY AND IMPROVED METABOLIC STABILITY

  摘要：

  该发明涉及具有抗血栓活性的新型多糖，其与生物素或生物素衍生物之一至少具有一个共价键，其中所述共价键对代谢裂解具有抵抗性，并且包括选自—O—、—N(R)—、—N(R)—CO—和—N(R′)—CO—N(R″)—的连接X，其中R是烷基基团，而R′和R″（可以相同也可以不同）分别为氢原子或烷基基团。

  公开号：

  US20130190268A1

文献信息

• [EN] BIOTINYLATED POLYSACCHARIDES HAVING AN ANTITHROMBOTIC ACTIVITY AND IMPROVED METABOLIC STABILITY<br/>[FR] POLYSACCHARIDES BIOTINYLES A ACTIVITE ANTITHROMBOTIQUE ET PRESENTANT UNE STABILITE METABOLIQUE AMELIOREE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012042123A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  La présente invention concerne des nouveaux polysaccharides à activité antithrombotique présentant au moins une liaison covalente avec la biotine ou un dérivé de la biotine, caractérisés en ce que ladite liaison covalente est résistante au clivage métabolique et comprend un enchaînement X choisi parmi -O-, -N(R)-, -N(R)-CO- et -N(R')-CO-N(R")-, dans lesquels dans lesquels R représente un groupe alkyle et R' et R" représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes alkyles. Préparation et utilisation en thérapeutique.