(+)-anatoxin-a hydrochloride | 64314-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 类毒素
• 英文名称: (+)-anatoxin-a hydrochloride
• 英文别名: (+)-Anatoxin A hydrochloride；1-[(1R,6R)-9-azabicyclo[4.2.1]non-2-en-2-yl]ethanone;hydrochloride
• CAS: 64314-16-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO*ClH
• 分子量: 201.696
• InChiKey: ZYFLQFXDHYWQMQ-GHXDPTCOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 3172

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：剧毒
急性毒性：腹腔-小鼠 LD50: 0.386 毫克/公斤
可燃性危险特性：可燃，燃烧时分解产生有毒的氮氧化物和氯化物气体
储运特性：库房应低温、通风且干燥；与食品原料分开存放
灭火剂：水、二氧化碳、干粉、砂土

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6R)-9-((R)-1-phenylethyl)-9-azabicyclo[4.2.1]nonan-2-ol 在 盐酸 、 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury(II) oxide 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (+)-anatoxin-a hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Anatoxin-a和homoanatoxin-a氰毒素的对映异构体合成的统一方法

  摘要：

  Anatoxin-a和homoanatoxin-a是蓝藻产生的高度神经毒性化合物，主要在地表水华（SWB）期间产生。由于其强大的生物活性和独特的结构特征，这些天然生物碱已成为药理和合成研究领域广泛研究的主题。在这项研究中，我们报告了一种简单有效的合成方法，用于制备这些氰毒素的天然和非天然对映体，[（+）- 1和（+）- 2 ]和[（-）- 1和（-）- 2 ]。该方法的主要特征包括：i）从顺式两种对映体形式构建氮杂双环高辛烷骨架-5，6-环氧环辛烯，基于微波介导的手性苄胺的环氧化物开环反应，然后环戊胺-烯烃环化；ii）借助于三烯醇三氟甲磺酸酯与C 2或C 3末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，然后通过所得的共轭烯炔基团的化学和区域选择性水合，对特征甲基或乙基烯酮进行精制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.057

文献信息

• Concise Synthesis of (+)‐[¹³C₄]‐Anatoxin‐a by Dynamic Kinetic Resolution of a Cyclic Iminium Ion
  作者：Jacob J. Lacharity、Artur K. Mailyan、Karen Y. Chen、Armen Zakarian

  DOI：10.1002/anie.202004464

  日期：2020.7.6

  An asymmetric total synthesis of [13C4]‐anatoxin‐a ([13C4]‐1 ) has been developed from commercially available ethyl [13C4]‐acetoacetate ([13C4]‐15 ). The unique requirements associated with isotope incorporation inspired a new, robust, and highly scalable route, providing access to 0.110 g of this internal standard for use in the detection and precise quantification of anatoxin‐a in freshwater. A highlight

  [ 13 C 4 ]-anatoxin-a ([ 13 C 4 ]- 1 )的不对称全合成是由市售的[ 13 C 4 ]-乙酰乙酸乙酯([ 13 C 4 ]- 15 )开发而成。与同位素掺入相关的独特要求激发了一种新的、稳健的、高度可扩展的路线，提供了 0.110 g 的内标，用于淡水中阿毒素-a 的检测和精确定量。该合成的一个亮点是利用环状亚胺离子外消旋作用在对映选择性 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 环化中实现动态动力学拆分的方法。
• A unified approach to the synthesis of both enantiomers of anatoxin-a and homoanatoxin-a cyanotoxins
  作者：Luis G. Addante-Moya、Consuelo Agulló、Guillermo Quiñones-Reyes、Josep V. Mercader、Antonio Abad-Fuentes、Antonio Abad-Somovilla

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.057

  日期：2018.9

  extensive research work in both pharmacological and synthetic studies. In this contribution we report a simple and efficient synthetic approach for the preparation of both the natural and unnatural enantiomers of these cyanotoxins, [(+)-1 and (+)-2] and [(−)-1 and (−)-2] respectively. Key features of this approach include: i) construction of the azabicyclic homotropane framework in both enantiomeric forms

  Anatoxin-a和homoanatoxin-a是蓝藻产生的高度神经毒性化合物，主要在地表水华（SWB）期间产生。由于其强大的生物活性和独特的结构特征，这些天然生物碱已成为药理和合成研究领域广泛研究的主题。在这项研究中，我们报告了一种简单有效的合成方法，用于制备这些氰毒素的天然和非天然对映体，[（+）- 1和（+）- 2 ]和[（-）- 1和（-）- 2 ]。该方法的主要特征包括：i）从顺式两种对映体形式构建氮杂双环高辛烷骨架-5，6-环氧环辛烯，基于微波介导的手性苄胺的环氧化物开环反应，然后环戊胺-烯烃环化；ii）借助于三烯醇三氟甲磺酸酯与C 2或C 3末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，然后通过所得的共轭烯炔基团的化学和区域选择性水合，对特征甲基或乙基烯酮进行精制。