5-chloro-3-methoxycarbonyloxazulanone | 89099-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: 5-chloro-3-methoxycarbonyloxazulanone
• 英文别名: 5-chloro-3-methoxycarbonyl-2H-cycloheptafuran-2-one；Methyl 5-chloro-2-oxo-2H-cyclohepta[b]furan-3-carboxylate；methyl 5-chloro-2-oxocyclohepta[b]furan-3-carboxylate
• CAS: 89099-59-2
• 化学式: C₁₁H₇ClO₄
• 分子量: 238.627
• InChiKey: AUQMNSQNFCDENF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 5-chloro-3-methoxycarbonyloxazulanone 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-methoxy-3-methoxycarbonyloxazulanone
  参考文献：
  名称：

  丙二酸二甲酯与 5-Chloro-2-methoxytropone 和 2,5-Dichlorotropone 的碱催化缩合反应。关于反应位点的溶剂效应

  摘要：

  碱催化丙二酸二甲酯与 5-氯-2-甲氧托酮缩合的亲核攻击位点是溶剂依赖性的；正常的取代产物在苯中占主导地位，但电影取代产物仅在甲醇中。对于 2,5-二氯托酮，电影反应产物在两种溶剂中都是唯一的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3679
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dichlorotropone 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以3%的产率得到3-methoxycarbonyl-5-oxazulanone
  参考文献：
  名称：

  丙二酸二甲酯与 5-Chloro-2-methoxytropone 和 2,5-Dichlorotropone 的碱催化缩合反应。关于反应位点的溶剂效应

  摘要：

  碱催化丙二酸二甲酯与 5-氯-2-甲氧托酮缩合的亲核攻击位点是溶剂依赖性的；正常的取代产物在苯中占主导地位，但电影取代产物仅在甲醇中。对于 2,5-二氯托酮，电影反应产物在两种溶剂中都是唯一的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3679

文献信息

• Molecular Orbital Considerations for Kinetically-Controlled Cycloaddition Reactions of Cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones to 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene, Enamines, and Alkoxyethenes
  作者：Guan Rong Tian、Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Hitoshi Takeshita、Miwako Higashi、Hiroyuki Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1988.941

  日期：1988.6.5

  2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene gave the [4+2] cycloadducts with 8,8-dicyanoheptafulvene and cycloheptaf[b]-furan-2-ones. This mode is different from the [8+2] cycloadduct formations with the previously studied enamines and alkoxyethenes. The results from MNDO calculations were in accord to the observed modes of the cycloadditions. Thermolysis of the cycloadducts gave the methylidene derivatives of “homobarrelenes”.

  2,3-双（甲氧基碳酸基）-7-氧双环[2.2.1]庚二烯与8,8-二氰基庚烯醇的[4+2]环加成物和环庚芬-2-酮形成了环加成物。这种模式与之前研究的烯胺和烷氧基乙烯的[8+2]环加成物形成不同。MNDO计算的结果与观察到的环加成模式相符。环加成物的热解生成了“同巴伦烯”的甲烯基衍生物。
• Superjacent and Subjacent Orbitals Participations for Kinetically-Controlled Cycloaddition Reactions of 2<i>H</i>-Cyclohepta[<i>b</i>]furan-2-ones and 8,8-Dicyanoheptafulvene to 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptadiene
  作者：Guan Rong Tian、Shigeru Sugiyama、Akira Mori、Hitoshi Takeshita、Miwako Higashi、Hiroyuki Yamaguchi

  DOI：10.1246/bcsj.62.1136

  日期：1989.4.15

  2.1]heptadiene with 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones and 8,8-dicyanoheptafulvene gave [4+2]adducts exclusively. This mode is different from the reported [8+2]adduct formations for 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones with enamines and alkoxyethenes. A consideration of the superjacent and subjacent orbitals effects of the MO calculations gave a better result in favor of [4+2]adduct formation. Thermolysis of cycloadducts

  2,3-双(甲氧基羰基)-7-氧杂双环[2.2.1]庚二烯与2H-环庚[b]呋喃-2-酮和8,8-二氰基七富烯的热环加成反应仅得到[4+2]加合物。这种模式与报道的 2H-环庚 [b]furan-2-ones 与烯胺和烷氧基乙烯的 [8+2] 加合物形成不同。考虑到 MO 计算的上层和下层轨道效应，可以得到更好的结果，有利于 [4+2] 加合物的形成。环加合物的热解得到高巴瑞烯的亚甲基衍生物。
• NOZOE, TETSUO;TAKESHITA, HITOSHI;TAJIRI, KOZO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 12, 3679-3682
  作者：NOZOE, TETSUO、TAKESHITA, HITOSHI、TAJIRI, KOZO

  DOI：——

  日期：——
• The Base-catalyzed Condensation Reaction of Dimethyl Malonate with 5-Chloro-2-methoxytropone and 2,5-Dichlorotropone. On the Solvent Effect for the Sites of the Reaction
  作者：Tetsuo Nozoe、Hitoshi Takeshita、Kozo Tajiri

  DOI：10.1246/bcsj.56.3679

  日期：1983.12

  The sites of the nucleophilic attack of the base-catalyzed condensation of dimethyl malonate with 5-chloro-2-methoxytropone were solvent-dependent; the normal substitution product was predominant in benzene, but the cine-substitution products were exclusive in methanol. With 2,5-dichlorotropone, the cine-reaction products were exclusive in both solvents.

  碱催化丙二酸二甲酯与 5-氯-2-甲氧托酮缩合的亲核攻击位点是溶剂依赖性的；正常的取代产物在苯中占主导地位，但电影取代产物仅在甲醇中。对于 2,5-二氯托酮，电影反应产物在两种溶剂中都是唯一的。