3,6-bis-(3,5-diamino-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 1612764-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3,6-bis-(3,5-diamino-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 1,1′-(1,2,4,5-tetrazine-3,6-diyl)-bis(1H-1,2,4-triazole-3,5-di-amine)；1-[6-(3,5-Diamino-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazin-3-yl]-1,2,4-triazole-3,5-diamine
• CAS: 1612764-66-5
• 化学式: C₆H₈N₁₄
• 分子量: 276.223
• InChiKey: JXSUZNGLNUOUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis-(3,5-diamino-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine 在 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.17h， 以39%的产率得到1,1′-(1,2,4,5-tetrazine-3,6-diyl)bis(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-5-amine)
  参考文献：
  名称：

  Energetic isomers of 1,2,4,5-tetrazine-bis-1,2,4-triazoles with low toxicity

  摘要：

  一系列富含氮的“绿色”高能材料（EMs）已经合成，其中一些具有更高的敏感性、热稳定性和非常低的毒性，这些材料是基于3,5-二氨基-1,2,4-三唑（DAT）和1,2,4,5-四唑构建块合成的。

  DOI：

  10.1039/c7dt00935f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氨基-1,2,4-三氮唑 、 二氯均四嗪 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,6-bis-(3,5-diamino-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Energetic isomers of 1,2,4,5-tetrazine-bis-1,2,4-triazoles with low toxicity

  摘要：

  一系列富含氮的“绿色”高能材料（EMs）已经合成，其中一些具有更高的敏感性、热稳定性和非常低的毒性，这些材料是基于3,5-二氨基-1,2,4-三唑（DAT）和1,2,4,5-四唑构建块合成的。

  DOI：

  10.1039/c7dt00935f

文献信息

• Thermally Stable 3,6-Disubstituted 1,2,4,5-Tetrazines
  作者：Thomas M. Klapötke、Andreas Preimesser、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.5560/znb.2013-3237

  日期：2013.12.1

  Several 3,6-disubstituted 1,2,4,5-tetrazines were synthesized by nucleophilic substitution using 3,6-bis-(3,5-dimethyl-pyrazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine and 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine as electrophiles. All new compounds were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and vibrational spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis (C,H,N). For analysis of the thermostability, differential scanning calorimetry (DSC) was used. Especially, the symmetrically bis-3,5-diamino-1,2,4- triazolyl-substituted derivative shows a very high thermal stability up to 370 °C. Therefore its energetic properties were determined and compared with thoses of hexanitrostilbene (HNS). The crystal structures of 3,6-bishydrazino-1,2,4,5-tetrazine, 3,6-dichloro-1,2,4,5-tetrazine and 3-amino-6-(3,5- diamino-1,2,4-triazol-1-yl)-1,2,4,5-tetrazine dihydrate have been determined by low-temperature X-ray diffraction

  以 3,6-双-(3,5-二甲基吡唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪和 3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪为亲电体，通过亲核取代反应合成了几种 3,6-二取代的 1,2,4,5-四嗪。所有新化合物都通过 1H NMR、13C NMR 和振动光谱、质谱和元素分析（C、H、N）进行了表征。为了分析热稳定性，使用了差示扫描量热法（DSC）。尤其是对称的双-3,5-二氨基-1,2,4-三唑基取代衍生物显示出极高的热稳定性，最高温度可达 370 ℃。因此，我们测定了它的能量特性，并将其与己酮二苯乙烯（HNS）的能量特性进行了比较。低温 X 射线衍射测定了 3,6-双肼基-1,2,4,5-四嗪、3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪和 3-氨基-6-(3,5-二氨基-1,2,4-三唑-1-基)-1,2,4,5-四嗪二水合物的晶体结构。
• ENERGETIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：Technology Innovation Momentum Fund (Isreal) Limited Partnership

  公开号：EP3212635B1

  公开（公告）日：2020-04-22
• [EN] ENERGETIC COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS ÉNERGÉTIQUES
  申请人：TECHNOLOGY INNOVATION MOMENTUM FUND ISRAEL LTD PARTNERSHIP

  公开号：WO2016067292A1

  公开（公告）日：2016-05-06

  Energetic nitrogen-rich monomers represented by the general Formula (I); wherein each of X1 and X2 is independently NR or a covalent bond, R is H or C1-4 alkyl, each of T1 and T2 is independently a moiety selected from the group consisting of a triazole moiety, a tetrazole moiety and a guanidine moiety, at least one of T1 and T2 being substituted by at least one polymerizable group, are disclosed herein, as well as polymers based thereon, and uses of such polymers.