benzyl (11bR)-11b-(4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2,3-dimethoxyphenyl)-8-(methylsulfonyloxy)-1,2,4,5-tetrahydro-6-oxo-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-3(11bH)-carboxylate | 1196967-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: benzyl (11bR)-11b-(4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2,3-dimethoxyphenyl)-8-(methylsulfonyloxy)-1,2,4,5-tetrahydro-6-oxo-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-3(11bH)-carboxylate
• 英文别名: benzyl (9R)-9-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,3-dimethoxyphenyl]-14-methylsulfonyloxy-2-oxo-1,6-diazatetracyclo[7.6.1.05,16.010,15]hexadeca-5(16),10(15),11,13-tetraene-6-carboxylate
• CAS: 1196967-57-3
• 化学式: C₄₆H₄₁N₃O₁₀S
• 分子量: 827.912
• InChiKey: CXJZNJIMNRRBOO-YACUFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (11bR)-11b-(4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2,3-dimethoxyphenyl)-8-(methylsulfonyloxy)-1,2,4,5-tetrahydro-6-oxo-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-3(11bH)-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到benzyl (1R,12R)-12-[4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2,3-dimethoxyphenyl]-7-methylsulfonyloxy-4,16-dioxo-5,15-diazatetracyclo[10.3.1.01,5.06,11]hexadeca-6(11),7,9-triene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (11bR)-11b-(4-amino-2,3-dimethoxyphenyl)-8-(methylsulfonyloxy)-1,2,4,5-tetrahydro-6-oxo-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-3(11bH)-carboxylate 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到benzyl (11bR)-11b-(4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2,3-dimethoxyphenyl)-8-(methylsulfonyloxy)-1,2,4,5-tetrahydro-6-oxo-4H-indolo[3,2,1-de][1,5]naphthyridine-3(11bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-单卟啉的全合成

  摘要：

  推进生物碱合成：（+）-单倍体（见结构）是具有高立体选择性分子内曼尼希反应，弗瑞德-克拉夫茨烷基化，氧化重排和费歇尔吲哚合成的全合成目标。

  DOI：

  10.1002/anie.200902192