2,2,6,6-tetramethyl-4-(2,3-epoxypropoxy)piperidine | 70656-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-4-(2,3-epoxypropoxy)piperidine
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyl-4-[(oxiran-2-yl)methoxy]piperidine；2,2,6,6-tetramethyl-4-(oxiran-2-ylmethoxy)piperidine
• CAS: 70656-11-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₂
• 分子量: 213.32
• InChiKey: STPRYPLHPUMXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  33.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-4-(2,3-epoxypropoxy)piperidine 、 胆固醇琥珀酸单酯 在 1-丁基-3-甲基咪唑溴盐 作用下， 反应 12.0h， 以95.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于绿色和快速制药工艺的酶启发干粉聚合物催化剂

  摘要：

  制药过程中的催化通常是均相的、昂贵的并且具有硬催化剂回收/再生。本文设计了一种受酶启发的干粉分子印迹聚合物 (MIP) 系统，用于快速、选择性地氧化胆固醇衍生物并易于催化剂再生。该策略涉及合成模板单体 (T:M) 复合物，然后在超临界二氧化碳 (scCO 2 ) 中进行交联聚合。模板从基质上裂解后得到 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基 (TEMPO)-MIP 催化剂，NH基团的氧化使 MIP 中可用的 TEMPO 部分成为可能。苯甲醇、5α-胆甾烷-3β-醇和胆酸的氧化速度快，收率高，具有选择性氧化能力。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2022.106537
• 作为产物：
  描述：

  四甲基哌啶醇 、 环氧氯丙烷 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以61%的产率得到2,2,6,6-tetramethyl-4-(2,3-epoxypropoxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  用于绿色和快速制药工艺的酶启发干粉聚合物催化剂

  摘要：

  制药过程中的催化通常是均相的、昂贵的并且具有硬催化剂回收/再生。本文设计了一种受酶启发的干粉分子印迹聚合物 (MIP) 系统，用于快速、选择性地氧化胆固醇衍生物并易于催化剂再生。该策略涉及合成模板单体 (T:M) 复合物，然后在超临界二氧化碳 (scCO 2 ) 中进行交联聚合。模板从基质上裂解后得到 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基 (TEMPO)-MIP 催化剂，NH基团的氧化使 MIP 中可用的 TEMPO 部分成为可能。苯甲醇、5α-胆甾烷-3β-醇和胆酸的氧化速度快，收率高，具有选择性氧化能力。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2022.106537

文献信息

• Tetraalkyl-4-(2,3-epoxypropoxy) piperidine compounds as stabilizers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05457204A1

  公开（公告）日：1995-10-10

  Esters or phenol ethers of the formula I or II ##STR1## in which m and n are each an integer from the range from 1 to 6; A.sup.1 is an m-valent hydrocarbon radical having 1 to 30 carbon atoms; or an m-valent hydrocarbon radical having 2 to 30 carbon atoms, which contains the heteroatoms oxygen, nitrogen and/or sulfur and the free valencies of which are located on carbon atoms; and in which A.sup.1, in the case where m=2, additionally is a direct bond; A.sup.2 is an n-valent aromatic or araliphatic hydrocarbon radical having 6 to 30 carbon atoms; or an n-valent aromatic or araliphatic hydrocarbon radical having 5 to 30 carbon atoms, which contains the heteroatoms oxygen, nitrogen and/or sulfur and n free valencies of which are located on those carbon atoms which are a constituent of aromatic rings; R.sup.1 is hydrogen; a hydrocarbon or hydrocarbonoxy radical having 1 to 36 carbon atoms, which is unsubstituted or substituted by --CO--N(R.sup.3).sub.2 or interrupted by --CO--N(R.sup.3)-- or --N(R.sup.3)--CO-- or 1 to 6 oxygen or sulfur atoms; benzoyl or naphthoyl, each of which is substituted by 1 to 3 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy radicals; or --CO--R.sup.2 ; in which R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.18 alkyl; C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl; phenyl; naphthyl; C.sub.7 -C.sub.9 phenylalkyl; or C.sub.11 -C.sub.14 naphthylalkyl; and R.sup.3 has the same meanings as R.sup.2 or is hydrogen, are described. The compounds are suitable for stabilizing organic material against the damaging influence of light, oxygen and/or heat.

  公式I或II的酯类或苯醚如下所示：其中m和n均为1到6范围内的整数；A.sup.1是具有1到30个碳原子的m价碳氢基团；或者是具有2到30个碳原子的m价碳氢基团，其中含有氧、氮和/或硫杂原子，其自由度位于碳原子上；在m=2的情况下，A.sup.1还是一个直接键；A.sup.2是具有6到30个碳原子的n价芳香或芳基碳氢基团；或者是具有5到30个碳原子的n价芳香或芳基碳氢基团，其中含有氧、氮和/或硫杂原子，n个自由度位于构成芳香环的碳原子上；R.sup.1是氢；具有1到36个碳原子的未取代或取代的烃基或烃氧基基团，可被--CO--N(R.sup.3).sub.2取代或中断--CO--N(R.sup.3)--或--N(R.sup.3)--CO--或1到6个氧或硫原子；苯甲酰基或萘甲酰基，每个都被1到3个C.sub.1 -C.sub.4烷基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基基团取代；或者--CO--R.sup.2；其中R.sup.2是C.sub.1 -C.sub.18烷基；C.sub.5 -C.sub.8环烷基；苯基；萘基；C.sub.7 -C.sub.9苯基烷基；或C.sub.11 -C.sub.14萘基烷基；而R.sup.3具有与R.sup.2相同的含义或者是氢。这些化合物适用于稳定有机材料，抵抗光线、氧气和/或热的有害影响。
• Polyethers containing hindered amine side chains as stabilizers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05616637A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  The invention relates to polyethers of the formula I ##STR1## in which m is 0 or 1; n is an integer in the range from 3 to 100; R.sup.1, in the case where m is 0 or 1, is C.sub.1 -C.sub.36 alkyl or C.sub.7 -C.sub.36 aralkyl, each of which is unsubstituted or substituted by C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl, is interrupted in the aliphatic part by C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkylene or by oxygen or sulfur or --NR.sup.11 -- or is substituted in the aromatic part by 1 to 3 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy radicals; C.sub.3 -C.sub.36 alkenyl; C.sub.5 -C.sub.12 cycloalkyl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy radicals; C.sub.6 -C.sub.10 aryl which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy radicals; and R.sup.1, in the case where m is 0, can alternatively be hydrogen; C.sub.1 -C.sub.36 alkoxy or C.sub.7 -C.sub.36 aralkoxy, each of which is unsubstituted or substituted by C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl, interrupted in the aliphatic part by C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkylene or by oxygen or sulfur or --NR.sup.11 -- or is substituted in the aromatic part by 1 to 3 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy radicals; C.sub.3 -C.sub.36 alkenyloxy; C.sub.5 -C.sub.12 cycloalkoxy which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy radicals; or C.sub.6 -C.sub.10 aryloxy which is unsubstituted or substituted by 1 to 4 C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy radicals; R.sup.11 is C.sub.1 -C.sub.18 alkyl, C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl, phenyl or C.sub.7 -C.sub.9 phenylalkyl; and X is an oxygen or sulfur atom.

  本发明涉及式I的聚醚化合物：##STR1## 其中，m为0或1；n为3到100之间的整数；当m为0或1时，R1为C1-C36烷基或C7-C36芳基烷基，每个烷基或芳基烷基可以是未取代或取代的，所述取代基为C5-C8环烷基，所述烷基部分由C5-C8环烷基或氧或硫或--NR11--中断，或芳香部分由1至3个C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代；C3-C36烯基；C5-C12环烷基，未取代或取代的，所述取代基为1至4个C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基；C6-C10芳基，未取代或取代的，所述取代基为1至4个C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基；当m为0时，R1也可以是氢；C1-C36烷氧基或C7-C36芳基烷氧基，每个烷氧基或芳基烷氧基可以是未取代或取代的，所述取代基为C5-C8环烷基，所述烷基部分由C5-C8环烷基或氧或硫或--NR11--中断，或芳香部分由1至3个C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基取代；C3-C36烯氧基；C5-C12环烷氧基，未取代或取代的，所述取代基为1至4个C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基；或C6-C10芳氧基，未取代或取代的，所述取代基为1至4个C1-C4烷基和/或C1-C4烷氧基；R11为C1-C18烷基、C5-C8环烷基、苯基或C7-C9苯基烷基；X为氧或硫原子。
• Adducts of amines and epoxide HALS
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Corporation

  公开号：US05986101A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  A description is given of compounds obtainable by reacting compounds of the general formula ##STR1## where A is O or N--R.sup.2 and B is a direct bond or O--CH.sub.2 --CH.sub.2, the carbon of the ethylene group being attached to the nitrogen of the piperidine ring, and R.sup.1 is H, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.2 -C.sub.20 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.20 alkynyl, C.sub.6 -C.sub.20 aryl, C.sub.7 -C.sub.20 aralkyl, O--C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, O--C.sub.5 -C.sub.8 cycloalkyl, CO--C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, CO--C.sub.6 -C.sub.20 aryl, CO--C.sub.7 -C.sub.20 aralkyl, O--CO--C.sub.1 -C.sub.20 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl-Z--C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, where Z is O, S or C.dbd.O, and R.sup.2 is C.sub.1 -C.sub.12 alkyl or ##STR2## and Y is O or N--R.sup.4, or Y--R.sup.3, following removal of the hydrogen in position 4 of the piperidine ring, is the divatent radical ##STR3## [.fwdarw.spiro compound], and R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, CO--C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, CO--C.sub.6 -C.sub.20 aryl or CO--C.sub.7 -C.sub.20 aralkyl, R.sup.4 is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, or else, if R.sup.3 is other than C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, is hydrogen with at least one secondary or primary amine or ammonia.

  给出了一些化合物的描述，这些化合物可以通过反应通式为##STR1##的化合物来获得，其中A是O或N-R.sup.2，B是直接键或O-CH.sub.2-CH.sub.2，乙烯基的碳原子连接到哌啶环的氮原子上，R.sup.1是H、C.sub.1-C.sub.20烷基、C.sub.2-C.sub.20烯基、C.sub.2-C.sub.20炔基、C.sub.6-C.sub.20芳基、C.sub.7-C.sub.20芳基烷基、O-C.sub.1-C.sub.20烷基、O-C.sub.5-C.sub.8环烷基、CO-C.sub.1-C.sub.20烷基、CO-C.sub.6-C.sub.20芳基、CO-C.sub.7-C.sub.20芳基烷基、O-CO-C.sub.1-C.sub.20烷基或C.sub.1-C.sub.6烷基-Z-C.sub.1-C.sub.6烷基，其中Z是O、S或C.dbd.O，R.sup.2是C.sub.1-C.sub.12烷基或##STR2##，Y是O或N-R.sup.4，或者在去除哌啶环4位的氢后，Y-R.sup.3是二价基##STR3## [.fwdarw.spiro化合物]，其中R.sup.3是C.sub.1-C.sub.20烷基、CO-C.sub.1-C.sub.20烷基、CO-C.sub.6-C.sub.20芳基或CO-C.sub.7-C.sub.20芳基烷基，R.sup.4是C.sub.1-C.sub.20烷基，或者如果R.sup.3不是C.sub.1-C.sub.20烷基，则为至少含有一个次级或主要胺或氨基的氢。
• Addukte von gehinderten Amin-Epoxiden als Stabilisatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0634399A1

  公开（公告）日：1995-01-18

  Es werden Ester oder Phenolether der Formel I oder II beschrieben. worin m und n jeweils eine ganze Zahl aus dem Bereich von 1 bis 6 darstellen; A¹ einen m-wertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt; oder einen m-wertigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, der die Heteroatome Sauerstoff, Stickstoff und/oder Schwefel enthält und dessen freie Valenzen an Kohlenstoffatomen lokalisiert sind; wobei A¹ im Fall m = 2 zusätzlich eine direkte Bindung umfaßt; A² einen n-wertigen aromatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt; oder einen n-wertigen aromatischen oder araliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 30 Kohlenstoffatomen darstellt, der die Heteroatome Sauerstoff, Stickstoff und/oder Schwefel enthält und dessen n freie Valenzen an solchen Kohlenstoffatomen lokalisiert sind, die Bestandteil aromatischer Ringe sind; R¹ Wasserstoff; einen Kohlenwasserstoff- oder Kohlenwasserstoffoxyrest mit 1 bis 36 Kohlenstoffatomen, der unsubstituiert oder durch -CO-N(R³)₂ substituiert oder durch -CO-N(R³)- oder -N(R³)-CO- oder 1 bis 6 Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochen ist; Benzoyl oder Naphtoyl, welches jeweils durch 1 bis 3 C₁-C₄-Alkyl- oder C₁-C₄-Alkoxyreste substituiert ist; oder -CO-R² bedeutet; wobei R² C₁-C₁₈-Alkyl; C₅-C₈-Cycloalkyl; Phenyl; Naphthyl; C₇-C₉-Phenylalkyl; oder C₁₁-C₁₄-Naphthylalkyl bedeutet; und R³ dieselben Bedeutungen umfaßt wie R² oder Wasserstoff bedeutet. Die Verbindungen eignen sich zur Stabilisierung organischen Materials gegen den schädigenden Einfluß von Licht, Sauerstoff und/oder Wärme.

  描述了式 I 或式 II 的酯或苯酚醚。 其中 m 和 n 分别代表 1 至 6 的整数； A¹ 代表具有 1 至 30 个碳原子的间价烃基；或代表具有 2 至 30 个碳原子的间价烃基，其中含有氧、氮和/或硫等杂原子，且其自由价定位于碳原子；在 m = 2 的情况下，A¹ 还包括一个直接键； A² 代表具有 6 至 30 个碳原子的正价芳香族或脂肪族烃基；或具有 5 至 30 个碳原子的正价芳香族或脂肪族烃基，其中含有杂原子氧、氮和/或硫，其自由价定位于芳香环的碳原子上； R¹ 是氢；具有 1 至 36 个碳原子，未被取代或被 -CO-N(R³)₂ 取代或被 -CO-N(R³)- 或 -N(R³)-CO- 或 1 至 6 个氧原子或硫原子间断的烃或烃氧自由基；苯甲酰基或萘甲酰基，各自被 1 至 3 个 C₁-C₄ 烷基或 C₁-C₄ 烷氧基取代；或 -CO-R²；其中 R² 是 C₁-C₁₈-烷基；C₅-C₈-环烷基；苯基；萘基；C₇-C₉-苯基烷基；或 C₁₁-C₁₄-萘烷基；以及 R³ 的含义与 R² 或氢相同。 这些化合物适用于稳定有机材料，使其免受光、氧和/或热的破坏。
• Polyether mit gehinderten Amin-Seitenketten als Stabilisatoren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0634449A2

  公开（公告）日：1995-01-18

  Es werden Polyether der Formel I beschrieben, worin m 0 oder 1 ist; n eine ganze Zahl aus dem Bereich von 3 bis 100 bedeutet; R¹ im Fall, daß m 0 oder 1 ist, C₁-C₃₆-Alkyl, oder C₇-C₃₆-Aralkyl, die jeweils unsubstituiert oder durch C₅-C₈-Cycloalkyl substituiert, im aliphatischen Teil durch C₅-C₈-Cycloalkylen oder durch Sauerstoff oder Schwefel oder -NR¹¹-unterbrochen oder im aromatischen Teil durch 1 bis 3 C₁-C₄-Alkyl- und/oder C₁-C₄-Alkoxyreste substituiert sind; C₃-C₃₆-Alkenyl; C₅-C₁₂-Cycloalkyl, welches unsubstituiert oder durch 1 bis 4 der C₁-C₄-Alkyl- und/oder C₁-C₄-Alkoxyreste substituiert ist; C₆-C₁₀-Aryl, welches unsubstituiert oder durch 1 bis 4 C₁-C₄-Alkyl- und/oder C₁-C₄-Alkoxyreste substituiert ist, bedeutet; und R¹ im Fall, daß m 0 ist, zusätzlich Wasserstoff; C₁-C₃₆-Alkoxy oder C₇-C₃₆-Aralkoxy, die jeweils unsubstituiert oder durch C₅-C₈-Cycloalkyl substituiert, im aliphatischen Teil durch C₅-C₈-Cycloalkylen oder durch Sauerstoff oder Schwefel oder -NR¹¹- unterbrochen oder im aromatischen Teil durch 1 bis 3 C₁-C₄-Alkyl- und/oder C₁-C₄-Alkoxyreste substituiert sind; C₃-C₃₆-Alkenyloxy; C₅-C₁₂-Cycloalkoxy, welches unsubstituiert oder durch 1 bis 4 C₁-C₄-Alkyl- und/oder C₁-C₄-Alkoxyreste substituiert ist; und C₆-C₁₀-Aryloxy, welches unsubstituiert oder durch 1 bis 4 C₁-C₄-Alkyl- und/oder C₁-C₄-Alkoxyreste substituiert ist, umfaßt; R¹¹ C₁-C₁₈-Alkyl, C₅-C₈-Cycloalkyl, Phenyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl; und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt. Die erfindungsgemäßen Polyether lassen sich vorteilhaft zur Stabilisierung organischer Polymere gegen den schädigenden Einfluß von Licht, Sauerstoff und/oder Wärme einsetzen.

  描述了式 I 的聚醚、 其中 m 为 0 或 1；n 为 3 至 100 的整数； 在 m 为 0 或 1 的情况下，R¹ 为 C₁-C₃₆ 烷基或 C₇-C₃₆ 芳烷基，其中每个芳烷基均未被 C₅-C₈ 环烷基取代或被 C₅-C₈ 环烷基取代、在脂肪族分子中被 C₅-C₈-环亚烷基或氧或硫或 -NR¹¹- 取代，或在芳香族分子中被 1 至 3 个 C₁-C₄ 烷基和/或 C₁-C₄ 烷氧基取代；C₃-C₃₆-烯基； C₅-C₁₂-环烷基，其未经取代或被 1 至 4 个 C₁-C₄ 烷基和/或 C₁-C₄ 烷氧基取代；未被取代或被 1 至 4 个 C₁-C₄ 烷基和/或 C₁-C₄ 烷氧基取代的 C₆-C₁-C₀ 芳基，表示如果 m 为 0，R¹ 另外为氢；C₁-C₃₆-烷氧基或 C₇-C₃₆-烷氧基，其中每个基团均未被 C₅-C₈ 环烷基取代或被 C₅-C₈ 环烷基取代、在脂肪族分子中被 C₅-C₈-环亚烷基或氧或硫或 -NR¹¹- 中断，或在芳香族分子中被 1 至 3 个 C₁-C₄ 烷基和/或 C₁-C₄ 烷氧基取代；C₃-C₃₆-烯氧基； C₅-C₁₂-环烷氧基，其未被取代或被 1 至 4 个 C₁-C₄ 烷基和/或 C₁-C₄ 烷氧基基取代； 和 C₆-C₁₀-芳氧基，其未被取代或被 1 至 4 个 C₁-C₄ 烷基和/或 C₁-C₄ 烷氧基取代；R¹¹ 是 C₁-C₁₈-烷基、C₅-C₈-环烷基、苯基或 C₇-C₉- 苯基烷基；以及 X 是氧原子或硫原子。 根据本发明生产的聚醚可用于稳定有机聚合物，使其免受光、氧和/或热的破坏。