5'-dimethoxytriphenylmethyl-N²-isobutyryl-2'-deoxy-6-(2,4-dinitrophenyl)thioguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylamino)-phosphite | 141076-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-dimethoxytriphenylmethyl-N²-isobutyryl-2'-deoxy-6-(2,4-dinitrophenyl)thioguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylamino)-phosphite
• CAS: 141076-14-4
• 化学式: C₅₀H₅₆N₉O₁₁PS
• 分子量: 1022.09
• InChiKey: YGUGZWKOKWZHHG-PBRAUJSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.36
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  241.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N2-异丁酰-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧鸟苷 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 5'-dimethoxytriphenylmethyl-N²-isobutyryl-2'-deoxy-6-(2,4-dinitrophenyl)thioguanosine-3'-O-(2-cyanoethyl-N,N-diisopropylamino)-phosphite
  参考文献：
  名称：

  通过后合成取代含有在6位上被S-，N-，O衍生物修饰的鸟嘌呤的寡聚体进行合成

  摘要：

  用自动DNA合成仪将具有被异丁酰基或苯乙酰基保护的碱的2-氨基的6-（2，4-二硝基苯基）硫代鸟嘌呤亚磷酰胺单体掺入到寡脱氧核苷酸中。用异丁酰基进行的N 2-保护不能令人满意，因为在合成低聚物后难以除去N 2-。然而，N 2-苯基乙酰基保护的6-（2,4-二硝基苯基）硫鸟嘌呤的合成后转化产生包含6-硫鸟嘌呤，2,6-二氨基嘌呤，2-氨基-6-甲基氨基嘌呤，O 6的低聚物。-甲基鸟嘌呤或鸟嘌呤，产量高且纯度高。通过该方法可以生产在6-位含有其他不稳定官能团的潜在寡聚物。含有6-硫代鸟嘌呤与胞嘧啶配对的DNA双链体的熔化温度（Tm）明显低于含有G：C的对应物。然而，含有与A配对的4-硫代胸腺嘧啶的DNA双链体的Tm类似于含有T：A的DNA双链体的Tm。由6-硫鸟嘌呤引起的DNA结构变形可能在该化合物的生物学效应中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88731-7