(+/-)-ethyl [(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]phenylacetate | 1026910-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-ethyl [(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]phenylacetate
• 英文别名: ethyl 2-[[(E)-but-2-enyl]-diphenylsilyl]oxy-2-phenylacetate
• CAS: 1026910-62-2
• 化学式: C₂₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 416.592
• InChiKey: QXDBFLVIRKQMHJ-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl [(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]phenylacetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以74%的产率得到[(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]phenylacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the silicon tethered α-(methyl)allylation of aldehydes

  摘要：

  在不添加催化剂的情况下，加热E-和Z-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛，会产生具有中等到高立体选择性的立体特异性分子内烯丙基转移。

  DOI：

  10.1039/b306920f
• 作为产物：
  描述：

  but-3-enyl(diphenyl)silane 在 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 生成 (+/-)-ethyl [(E-but-2-enyl)diphenylsilanyloxy]phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecificity in the silicon tethered α-(methyl)allylation of aldehydes

  摘要：

  在不添加催化剂的情况下，加热E-和Z-巴豆基（二苯基）甲硅烷氧基醛，会产生具有中等到高立体选择性的立体特异性分子内烯丙基转移。

  DOI：

  10.1039/b306920f

文献信息

• Stereospecific α-methallylation of hydroxyaldehydes by silatropic ene cyclisation
  作者：Jeremy Robertson、Michael J. Hall、Stuart P. Green

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.117

  日期：2009.7

  We describe the thermal rearrangement of aldehydes bearing an alpha-(allyl- or crotylsilyl)oxy substituent. The transformations are best described mechanistically as intramolecular silatropic ene reactions based on stereoselectivity, kinetic and computed transition state data. The overall process constitutes a stereospecific (meth)allylation of alpha-hydroxyaldehydes, under neutral conditions, in which the hydroxyl protecting group is also the (meth)allylating agent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.