2-bromo-5,6-dichloro-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxa-1,3-diyl)-β-L-ribofuranosyl]benzimidazole | 268566-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 2-bromo-5,6-dichloro-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxa-1,3-diyl)-β-L-ribofuranosyl]benzimidazole
• CAS: 268566-63-8
• 化学式: C₂₄H₃₇BrCl₂N₂O₅Si₂
• 分子量: 640.549
• InChiKey: ZLHAUJNKSJLSLY-MLCQCVOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.32
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  74.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5,6-dichloro-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxa-1,3-diyl)-β-L-ribofuranosyl]benzimidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 5,6-dichloro-2-cyclopentylamino-1-[2'-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxa-1,3-diyl)-β-L-ribofuranosyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-呋喃呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的2'-脱氧类似物的合成和评估。

  摘要：

  合成了抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-核呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的一系列2'-脱氧类似物，并评估了其对人巨细胞病毒（HCMV）的活性并具有细胞毒性。苯并咪唑部分中的2-取代基对应于1263W94系列中使用的那些。通常，如在1263W94系列中发现的那样，环状和支链烷基氨基基团需要有效的抗HCMV活性。三个类似物3a，3b和3d与1263W94一样有效。对两个类似物3a和3b的进一步评估表明，这些2'-脱氧类似物可以通过类似于1263W94的新颖作用机制起作用。这些2'-脱氧类似物通常在体外缺乏细胞毒性。小鼠的药代动力学参数和3a的蛋白质结合特性与1263W94非常相似。但是，3a的口服生物利用度仅为1263W94观察到的一半。

  DOI：

  10.1080/15257770008032999
• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromo-5,6-dichlorobenzimidazol-1-yl)-trimethylsilane 在 咪唑 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-bromo-5,6-dichloro-1-[3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxa-1,3-diyl)-β-L-ribofuranosyl]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一系列抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-呋喃呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的2'-脱氧类似物的合成和评估。

  摘要：

  合成了抗病毒剂5,6-二氯-2-异丙基氨基-1-（β-L-核呋喃糖基）-1H-苯并咪唑（1263W94）的一系列2'-脱氧类似物，并评估了其对人巨细胞病毒（HCMV）的活性并具有细胞毒性。苯并咪唑部分中的2-取代基对应于1263W94系列中使用的那些。通常，如在1263W94系列中发现的那样，环状和支链烷基氨基基团需要有效的抗HCMV活性。三个类似物3a，3b和3d与1263W94一样有效。对两个类似物3a和3b的进一步评估表明，这些2'-脱氧类似物可以通过类似于1263W94的新颖作用机制起作用。这些2'-脱氧类似物通常在体外缺乏细胞毒性。小鼠的药代动力学参数和3a的蛋白质结合特性与1263W94非常相似。但是，3a的口服生物利用度仅为1263W94观察到的一半。

  DOI：

  10.1080/15257770008032999