3-氨基-7-氯-1,2,4-苯并三嗪 | 5423-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 3-氨基-7-氯-1,2,4-苯并三嗪
• 英文名称: 3-amino-7-chloro-1,2,4-benzotriazine
• 英文别名: 7-chloro-benzo[1,2,4]triazin-3-ylamine；7-chloro-benzo[e][1,2,4]triazin-3-ylamine；7-Chlor-benzo[e][1,2,4]triazin-3-ylamin；7-chloro-1,2,4-benzotriazin-3-amine
• CAS: 5423-53-0
• 化学式: C₇H₅ClN₄
• mdl: MFCD00024044
• 分子量: 180.596
• InChiKey: KTIMFFFWQOYBMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  254-255 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  406.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933699090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-7-氯-1,2,4-苯并三嗪 在 吡啶 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 生成 sulfanilic acid-(7-chloro-benzo[e][1,2,4]triazin-3-ylamide)
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazines. I. A New Series of Compounds Having Antimalarial Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a060
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-1,2,4-benzotriazin-3-amine 1-oxide 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 3-氨基-7-氯-1,2,4-苯并三嗪
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazines. I. A New Series of Compounds Having Antimalarial Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01642a060

文献信息

• Heterocyclic N-oxides. Part VI. Synthesis and nuclear magnetic resonance spectra of 3-aminobenzo-1,2,4-triazines and their mono- and di-N-oxides
  作者：J. C. Mason、G. Tennant

  DOI：10.1039/j29700000911

  日期：——

  A series of 3-aminobenzo-1,2,4-triazine derivatives has been synthesised and their oxidation with hydrogen peroxide in acetic acid studied. The position of the N-oxide group(s) in the products has been established by analysis of n.m.r. spectra. It is shown that oxidation of 3-aminobenzo-1,2,4-triazines at room temperature leads almost exclusively to the 2-oxide whereas prolonged oxidation at 50° yields

  已经合成了一系列的3-氨基苯并-1,2,4-三嗪衍生物，并研究了它们在乙酸中用过氧化氢的氧化作用。通过核磁共振光谱分析，已经确定了产物中N-氧化物基团的位置。结果表明，在室温下3-氨基苯并-1,2,4-三嗪的氧化几乎只导致生成2-氧化物，而在50°下长时间氧化会生成1,4-二-N-氧化物。
• Anti-inflammatory and analgesic profile of amidines of 3-amino-1,2,4-benzotriazine and 3-amino-1,2,4-benzotriazine-1-oxide
  作者：B.A. Regan、J.W. Hanifin、M.J. Landes、A.C. Osterberg、G.J. Patel、D.N. Ridge、A.E. Sloboda、S.A. Lang

  DOI：10.1002/jps.2600690711

  日期：1980.7

  Several formamidine and acetamidine derivatives prepared from 3-amino-1,2,4-benzotriazine and 3-amino-1,2,4-benzotriazine-1-oxide displayed an aspirin-like anti-inflammatory and analgesic profile. The test systems include adjuvant-induced arthritis in rats, carrageenan-induced edema in rats, UV-induced erythema in guinea pigs, the analgesic gait test, the antipyretic test, and GI ulcer studies.

  由3-氨基-1,2,4-苯并三嗪和3-氨基-1,2,4-苯并三嗪-1-氧化物制备的几种甲am和乙am衍生物表现出类似阿司匹林的抗炎和镇痛作用。测试系统包括大鼠的佐剂诱发的关节炎，大鼠的角叉菜胶诱发的水肿，豚鼠的UV诱发的红斑，镇痛步态测试，解热测试和胃肠道溃疡研究。
• 1, 2, 4-benzotriazine oxides as radiosensitizers and selective cytotoxic agents
  申请人：Lee W. William

  公开号：US20050153961A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  A method of using 1,2,4-benzotriazine oxides, some of which are novel compounds, as radiosensitizers and selective cytotoxic agents is disclosed. These compounds are shown to specifically radiosensitize hypoxic tumor cells. Some are additionally disclosed to be useful as specific cytotoxic agents for these cells. They also show an unexpected ability to radiosensitize aerobic cells following or preceding a hypoxic incubation of the cells with the drug. This provides a basis for selective radiosensitization of tumors compared to normal cells. A novel method for preparing the 1,2,4-benzotriazine oxides is also disclosed.

  本发明揭示了一种使用1,2,4-苯并三氮唑氧化物的方法，其中一些是新型化合物，作为放射增敏剂和选择性细胞毒剂。这些化合物被证明能够特异性地增敏缺氧肿瘤细胞。其中一些还被披露为这些细胞的特异性细胞毒剂。此外，它们还表现出在药物与细胞进行缺氧孵育之前或之后，对有氧细胞具有意外的增敏能力。这为与正常细胞相比选择性增敏肿瘤提供了基础。本发明还揭示了一种制备1,2,4-苯并三氮唑氧化物的新方法。
• Neue Benzisoselenazolone, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Pharmazeutische Präparate
  申请人：A. Nattermann & Cie. GmbH

  公开号：EP0100899A2

  公开（公告）日：1984-02-22

  Die Erfindung betrifft neue Benzisoselenazolone der allgemeinen Formel I Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate.

  本发明涉及通式 I 的新型苯并异硒唑酮类化合物 的制备工艺和含有它们的药物组合物。
• Cytidine deaminase expression level in cancer as a new therapeutic target
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US11209421B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention provides an in vitro method for selecting a patient affected with a tumor for a treatment with an antitumor compound, wherein the method comprises a step of measuring the expression level of CDA (Cytidine Deaminase) in a cancer sample from said patient. When the CDA expression level of a cancer sample is lower than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 4, in particular aminoflavone. Alternatively, when the CDA expression level of a cancer sample is higher than the reference expression level, it is indicative that the patient is suitable for a treatment with an antitumor compound selected from the group consisting of the compounds of table 3, in particular dasatinib.

  本发明提供了一种选择肿瘤患者接受抗肿瘤化合物治疗的体外方法，其中该方法包括测量所述患者的癌症样本中CDA（胞苷脱氨酶）的表达水平的步骤。当癌症样本的CDA表达水平低于参考表达水平时，表明患者适合使用选自表4化合物组成的组的抗肿瘤化合物，特别是氨基黄酮进行治疗。或者，当癌症样本的CDA表达水平高于参考表达水平时，表明患者适合使用选自表3化合物组成的组的抗肿瘤化合物，特别是达沙替尼进行治疗。