N-[2-chloro-1-methyl-2-(2-trimethylsilyloxyethyl)propylidene]isopropylamine | 192324-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N-[2-chloro-1-methyl-2-(2-trimethylsilyloxyethyl)propylidene]isopropylamine
• 英文别名: 3-chloro-3-methyl-N-propan-2-yl-5-trimethylsilyloxypentan-2-imine
• CAS: 192324-09-7
• 化学式: C₁₂H₂₆ClNOSi
• 分子量: 263.883
• InChiKey: OQFBGZAXPRLPHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-chloro-1-methyl-2-(2-trimethylsilyloxyethyl)propylidene]isopropylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到2-(2-hydroxyethyl)-1-isopropyl-2,3-dimethylaziridine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-羟乙基）-3-甲基氮丙啶的扩环作用，顺式-3-氨基-2-甲基吡咯烷类化合物的 新加入†

  摘要：

  通过一种新的方案制备3-氨基-2-甲基吡咯烷，包括还原性闭环和γ-乙酰氧基-α-氯代酮亚胺对2-（2-羟乙基）-3-甲基氮丙啶的O-脱保护，然后环扩环。后者通过中间的双环叠氮鎓盐转变成3-溴吡咯烷，并通过叠氮化物将溴原子连续亲核取代成3-叠氮吡咯烷。叠氮化物部分的最终还原以高收率提供了3-氨基-2-甲基吡咯烷。因此，通过制备和进一步芳基化芳香化，开发了抗精神病性莫来那必利的新正式合成方法。顺式-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b816617j
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-[(trimethylsilyl)oxy]ethane 、 3-chloro-N-propan-2-ylbutan-2-imine 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-[2-chloro-1-methyl-2-(2-trimethylsilyloxyethyl)propylidene]isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  通过2-（2-羟乙基）-3-甲基氮丙啶的扩环作用，顺式-3-氨基-2-甲基吡咯烷类化合物的 新加入†

  摘要：

  通过一种新的方案制备3-氨基-2-甲基吡咯烷，包括还原性闭环和γ-乙酰氧基-α-氯代酮亚胺对2-（2-羟乙基）-3-甲基氮丙啶的O-脱保护，然后环扩环。后者通过中间的双环叠氮鎓盐转变成3-溴吡咯烷，并通过叠氮化物将溴原子连续亲核取代成3-叠氮吡咯烷。叠氮化物部分的最终还原以高收率提供了3-氨基-2-甲基吡咯烷。因此，通过制备和进一步芳基化芳香化，开发了抗精神病性莫来那必利的新正式合成方法。顺式-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/b816617j

文献信息

• A new entry into cis-3-amino-2-methylpyrrolidines viaring expansion of 2-(2-hydroxyethyl)-3-methylaziridines
  作者：Matthias D'hooghe、Wim Aelterman、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/b816617j

  日期：——

  3-Amino-2-methylpyrrolidines were prepared via a novel protocol, involving the reductive ring closure and O-deprotection of γ-acetoxy-α-chloroketimines towards 2-(2-hydroxyethyl)-3-methylaziridines, followed by ring expansion of the latter into 3-bromopyrrolidines via intermediate bicyclic aziridinium salts and consecutive nucleophilic displacement of the bromo atom by azide towards 3-azidopyrrolidines

  通过一种新的方案制备3-氨基-2-甲基吡咯烷，包括还原性闭环和γ-乙酰氧基-α-氯代酮亚胺对2-（2-羟乙基）-3-甲基氮丙啶的O-脱保护，然后环扩环。后者通过中间的双环叠氮鎓盐转变成3-溴吡咯烷，并通过叠氮化物将溴原子连续亲核取代成3-叠氮吡咯烷。叠氮化物部分的最终还原以高收率提供了3-氨基-2-甲基吡咯烷。因此，通过制备和进一步芳基化芳香化，开发了抗精神病性莫来那必利的新正式合成方法。顺式-3-氨基-1-苄基-2-甲基吡咯烷。