4-cyclohexyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione | 13274-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-cyclohexyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 英文别名: 4-cyclohexyl-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione；4-cyclohexyl-4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3,5-dione；4-Cyclohexyl-<1,2,4>triazolin-3,5-dion；4-cyclohexyl-[1,2,4]triazole-3,5-dione；4-cyclohexyl-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 13274-74-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD08457169
• 分子量: 181.194
• InChiKey: XGMVPXIIZQTHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8,13,19-Tetrakis(1,1-dimethylethyl)-11H,22H-4,6:6,10:15,17:17,21-tetramethanodibenzo<1,10>dioxacyclooctadecin-23,25-dione 、 4-cyclohexyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杯[4]芳烃衍生的双（螺二烯酮）与碳，杂二烯和二氯卡宾的反应性研究：高度官能化的大环化合物的合成

  摘要：

  杯[4]芳烃衍生的双（螺二烯酮）可以作为环加成反应中的4π组分，与各种碳-和杂-二烯-亲和体产生双加合物，收率极高，可定量。双（螺二烯酮）还与二氯卡宾进行加成反应，从而以优异的收率得到单-和双-二氯环丙基衍生的双（螺烯酮）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.100
• 作为产物：
  描述：

  4-cyclohexylurazole 在 ICl supported on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到4-cyclohexyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的 ICl 作为一种新型多相系统，用于将尿唑快速氧化为三唑啉二酮

  摘要：

  ICl-SiO2 作为一种新的反应体系是通过在氯仿中用活化硅胶处理一氯化碘来制备的。多相系统中的 ICl-SiO2 在温和条件下在室温下以高产率有效地将尿唑氧化成相应的三唑啉二酮。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:389–393, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20444

  DOI：

  10.1002/hc.20444

文献信息

• PEG-N₂O₄System as an Efficient Reagent both for the Rapid Oxidation of Urazoles and 1,4-Dihydropyridines under Nonaqueous Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ezat Ghaemi、Elaheh Madrakian、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1002/jccs.200800106

  日期：2008.6

  impregnated on polyethyleneglycol to give a stable reagent. Polyethyleneglycol-N2O4 (PEG-N2O4) system was used as an effective oxidizing agent for the oxidation of urazoles and bis-urazoles to their corresponding triazolinediones and also for the aromatization of 1,4-dihydropyridines into the corresponding pyridine derivatives under mild conditions at room temperature with good to excellent yields.

  N2O4 很容易浸渍在聚乙二醇上，得到稳定的试剂。聚乙二醇-N2O4 (PEG-N2O4) 体系被用作有效的氧化剂，用于在温和的室温条件下将 urazoles 和 bi-urazoles 氧化为其相应的三唑啉二酮，也用于将 1,4-二氢吡啶芳构化为相应的吡啶衍生物具有良好至极好的产量的温度。
• Construction of Polyheterocyclic Benzopyran Library with Diverse Core Skeletons through Diversity-Oriented Synthesis Pathway: Part II
  作者：Mingyan Zhu、Byung Joon Lim、Minseob Koh、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/co2001907

  日期：2012.2.13

  diversity-oriented synthesis of polyheterocyclic small-molecule library with privileged benzopyran substructure. To ensure the synthetic efficiency, we utilized the solid-phase parallel platform and the fluorous-tag-based solution-phase parallel platform to construct a 284-member polyheterocyclic library with six distinct core skeletons with an average purity of 87% on a scale of 5–10 mg. This library was designed

  正如我们以前的报告（的延续J.梳子。化学。2010，12（548-558），我们完成了具有特权的苯并吡喃亚结构的多杂环小分子文库的面向多样性的合成。为确保合成效率，我们利用固相平行平台和基于氟标签的溶液相平行平台，构建了一个由284个成员组成的具有6个不同核心骨架的多杂环文库，其平均纯度为87％。 5-10毫克。该库旨在最大程度地提高三维空间中离散核心骨架的骨架多样性，并使用四种不同的苯并吡喃基原料和各种结构单元来实现组合多样性。加上我们报道的苯并吡喃基文库，
• Silica chloride/NaNO2 as a novel heterogeneous system for the oxidation of urazoles under mild conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mehdi Torabi、Shadpour E Mallakpour

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00832-8

  日期：2001.9

  Urazoles and bis-urazoles can be converted in excellent yields to their corresponding triazolinediones, with a combination of silica chloride (I), wet SiO2 and sodium nitrite in dichloromethane at room temperature.

  室温下，将二氧化氯，湿式SiO 2和亚硝酸钠与二氯甲烷混合，可将脲唑和双脲唑以优异的产率转化为相应的三唑啉二酮。
• Oxidation of Urazoles to Triazolinediones with Benzyltriphenylphosphonium Peroxymonosulfate under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Shadpour E. Mallakpour、Hadi Adibi

  DOI：10.1246/cl.2001.164

  日期：2001.2

  Benzyltriphenylphosphonium peroxymonosulfate (PhCH2Ph3PHSO5) in the presence of AlCl3 was used as an effective oxidizing reagent for the oxidation of urazoles to their corresponding triazolinediones in high yields under solvent-free conditions.

  在无溶剂条件下，使用苄基三苯基膦过氧单硫酸盐（PhCH2Ph3PHSO5）与AlCl3的存在作为有效氧化试剂，将尿唑类化合物氧化为相应的三氮唑二酮，并获得高产率。
• Synthesis and Structure of bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,2-dicarboxylate
  作者：Shu Zhang、Guo-Wu Rao、Xiao-Guang Mao、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.3184/174751911x13043532722967

  日期：2011.5

  Bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,2-dicarboxylate was prepared from cyclohexylmethyl chloroformate and 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2(or 1,4)-dihydro-1,2,4,5-tetrazine and its structure was determined by X-ray diffraction. This reaction yields the title compound rather than bis(cyclohexylmethyl) 3,6-bis(4-chlorophenyl)-1,2,4,5-tetrazine-1,4-dicarboxylate. The 2,3-diazabutadiene group in the central six-membered ring of tetrazine is not planar and the tetrazine ring has a twist conformation.

  双(环己基甲基) 3,6-双(4-氯苯基)-1,2,4,5-四嗪-1,2-二甲酸酯由氯甲酸环己基甲基酯和 3,6-双(4-氯苯基)-1,2(或 1,4)-二氢-1,2,4,5-四嗪制备而成，并通过 X 射线衍射测定了其结构。该反应生成的是标题化合物，而不是 3,6-双（4-氯苯基）-1,2,4,5-四嗪-1,4-二甲酸双（环己基甲基）酯。四嗪中央六元环中的 2,3-二氮杂丁二烯基团不是平面的，四嗪环呈扭曲构象。