(+/-)-echinofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七呋喃
• 英文名称: (+/-)-echinofuran
• 英文别名: 1,5-dimethyl-8-methylidene-6,7,8a,9-tetrahydro-4H-azuleno[6,5-b]furan
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: SWKHLQBXHZYJOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-benzyloxy-2-(4-methyl-furan-3-ylmethyl)-cyclopent-1-enyl]-propionic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三溴化硼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 85.5h， 生成 (+/-)-echinofuran
  参考文献：
  名称：

  呋喃倍半萜类四氢林德azulenes的合成研究。（±）-棘呋喃的全合成

  摘要：

  Echinofuran（1）于1992年分离出来，据报道可抑制受精海胆卵的细胞分裂。1的合成通过使用3-甲基-4-（三甲基甲硅烷基）呋喃（2）作为前体的A环→AC环→ABC环的方法来实现。Suzuki偶联反应和路易斯酸介导的Friedel-Crafts环化反应是构建环系统的其他关键步骤。在其他初步模型研究中，还实现了两个含呋喃的5,7,5-稠合三环分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00181-9