(1S,3S,4R,6R)-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-2-(2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)propyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone | 1219092-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3S,4R,6R)-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-2-(2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)propyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S,3S,4R,6R)-4-(methoxymethoxymethyl)-3-methyl-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)-2-(2-methyl-1-trimethylsilyloxypropyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 1219092-21-3
• 化学式: C₂₈H₅₂O₄Si
• 分子量: 480.804
• InChiKey: BDRXHIBTUPNDFM-IIUXATEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4R,6R)-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-2-(2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)propyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以88%的产率得到(2S,3S,4R,6S)-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-2-(2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)propyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678
• 作为产物：
  描述：

  、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1S,3S,4R,6R)-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-2-(2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)propyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone 、 (1R,3R,4S,6S)-4-((methoxymethoxy)methyl)-3-methyl-2-(2-methyl-1-(trimethylsilyloxy)propyl)-6-(3-methylbut-2-enyl)-3-(4-methylpent-3-enyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成

  摘要：

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.086

文献信息

• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of<i>ent</i>-Hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200906678

  日期：2010.2.1
• The first catalytic asymmetric total synthesis of ent-hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.086

  日期：2010.8

  ent-hyperforin was described here in detail. Keys to the success were a catalytic asymmetric Diels–Alder reaction, a stereoselective Clasien rearrangement, an intramolecular aldol cyclization, and a vinylogous Pummerer rearrangement. Along with the successful synthetic route, several attempted approaches toward the construction of bicyclo[3.3.1] core and the C2 oxidation were discussed.

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。