2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S)-4-allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-methoxymethoxy-2-methyl-decyl ester | 327165-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S)-4-allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-methoxymethoxy-2-methyl-decyl ester
• CAS: 327165-29-7
• 化学式: C₂₇H₅₄O₆Si
• 分子量: 502.808
• InChiKey: IESHZUXHZLYASF-GGLGADRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S)-4-allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-methoxymethoxy-2-methyl-decyl ester 在 2,6-二丁基-4-甲基吡啶 、 二甲基溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (4S,5S,6R,7S)-6-allyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-7-pentyl-[1,3]dioxepan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  福米霉素的全合成研究：C（1）-C（11）片段的合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过利用非对映选择性乳酸羟醛缩合反应设定C的途径，可以实现高效，高度简明的6合成，该合成相当于福米霉素（1）的C（1）-C（11）片段（6）叔醚和TES-OTf介导的C（6）叔甲氧基甲基醚和C（25）PMB醚的转缩酮化作用，以设置七元亚甲基缩醛单元（参见37-> 38）。

  DOI：

  10.1021/ol0069610
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4S,5S)-4-allyl-3-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methoxymethoxy-2-methyl-decyl ester 在 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,4R,5S)-4-allyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2-methoxymethoxy-2-methyl-decyl ester
  参考文献：
  名称：

  福米霉素的全合成研究：C（1）-C（11）片段的合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过利用非对映选择性乳酸羟醛缩合反应设定C的途径，可以实现高效，高度简明的6合成，该合成相当于福米霉素（1）的C（1）-C（11）片段（6）叔醚和TES-OTf介导的C（6）叔甲氧基甲基醚和C（25）PMB醚的转缩酮化作用，以设置七元亚甲基缩醛单元（参见37-> 38）。

  DOI：

  10.1021/ol0069610