(1R*,2S*)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(2-propynyl)cyclohexane | 101859-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R*,2S*)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(2-propynyl)cyclohexane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1R,2S)-2-prop-2-ynylcyclohexyl]oxysilane
• CAS: 101859-17-0
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: LJQRQJOPTDPLSN-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(2-propynyl)cyclohexane 在 二氯二茂锆 、 碘 作用下， 反应 6.33h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[(1S,2R)-2-[(E)-2-methyldodec-2-en-5-ynyl]cyclohexyl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Construction of trans-fused polycyclic ethers: methodology for the brevetoxins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a014
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3-trimethylsilanyl-prop-2-ynyl)-cyclohexane 在 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以96%的产率得到(1R*,2S*)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(2-propynyl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  A chemoselective deprotection of trimethylsilyl acetylenes catalyzed by silver salts

  摘要：

  Trimethylsilyl acetylenes can be selectively deprotected in the presence of a catalytic amount of silver salts. AgNO3 and AgOTf proved to be the most effective catalyst in a mixture of methanol, water and dichloromethane. Other functional groups, and especially silyl ethers, are not affected in these conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.017

文献信息

• New lactone synthesis using a chromium carbene complex
  作者：Taro Ishibashi、Nagisa Ochifuji、Miwako Mori

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01338-x

  日期：1996.8

  A new lactone synthesis was developed using the Fischer chromium carbene complex. The lactone was formed from an alkyne bearing a hydroxyl or silyloxyl group in a tether, along with carbene carbon and carbon monoxide of the chromium carbene complex. Using this procedure, (+)-blastmycinone and (+)-antimycinone were synthesized from (S)-ethyl lactate in short steps.

  使用Fischer铬卡宾络合物开发了一种新的内酯合成方法。内酯由在系链中带有羟基或甲硅烷氧基的炔烃与铬卡宾络合物的卡宾碳和一氧化碳一起形成。使用该程序，在短时间内由（S）-乳酸乙酯合成了（+）-blastmycinone和（+）-antimycinone 。
• A chemoselective deprotection of trimethylsilyl acetylenes catalyzed by silver salts
  作者：Alban Orsini、Aurélien Vitérisi、Anne Bodlenner、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.017

  日期：2005.3

  Trimethylsilyl acetylenes can be selectively deprotected in the presence of a catalytic amount of silver salts. AgNO3 and AgOTf proved to be the most effective catalyst in a mixture of methanol, water and dichloromethane. Other functional groups, and especially silyl ethers, are not affected in these conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Construction of trans-fused polycyclic ethers: methodology for the brevetoxins
  作者：Paul A. Bartlett、Pauline C. Ting

  DOI：10.1021/jo00362a014

  日期：1986.6