3-hydroxy-2-nitro-9H-thioxanth-9-one | 1627597-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 3-hydroxy-2-nitro-9H-thioxanth-9-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-nitrothioxanthen-9-one
• CAS: 1627597-77-6
• 化学式: C₁₃H₇NO₄S
• 分子量: 273.269
• InChiKey: VLCZCXJHWDVFBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-nitro-9H-thioxanth-9-one 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光照射诱导2(1H)-喹诺酮类的对映选择性分子间[2+2]光环加成反应

  摘要：

  在手性噻吨酮催化剂 (10 mol%) 存在下，标题化合物在 λ = 419 nm 处与缺电子烯烃进行了干净的分子间 [2 + 2] 光环加成反应。该反应不仅具有出色的区域选择性和非对映选择性，而且还提供了对映体显着过量（高达 95% ee）的相应环丁烷产物。反应成功的关键是喹诺酮和催化剂之间的两点氢键，能够实现高效的能量转移和高对映面分化。初步工作表明，该过程可以使用太阳辐射，并且底物范围可以进一步扩展到异喹诺酮类药物。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03221
• 作为产物：
  描述：

  3-iso-propoxy-2-nitro-9H-thioxanth-9-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 72.0h， 以87%的产率得到3-hydroxy-2-nitro-9H-thioxanth-9-one
  参考文献：
  名称：

  手性噻吨酮作为可见光诱导的对映选择性[2 + 2]光环加成反应的有机催化剂

  摘要：

  噻吨酮1，这是在从甲基硫代水杨酸一个简洁的方式合成，表现出在可见光区中的吸收显著。它可能通过三重态能量转移对分子内[2 + 2]光环加成反应进行有效的对映选择性催化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310997

文献信息

• Synthesis of Chiral Thiourea-Thioxanthone Hybrids
  作者：Florian Mayr、Lisa-Marie Mohr、Elsa Rodriguez、Thorsten Bach

  DOI：10.1055/s-0036-1590931

  日期：2017.12

  Four different 1-aminocyclohexanes bearing a tethered thioxanthone group in the 2-position were prepared. The synthesis commenced with the respective N-protected β-amino acids, the carboxyl group of which was employed for the introduction of the thioxanthone moiety. After construction of the thioxanthone and protecting group removal, the conversion of the amino group into the respective thiourea was

  摘要 制备了四个在2-位带有束缚的噻吨酮基团的四种不同的1-氨基环己烷。合成开始于各自的N-保护的β-氨基酸，其羧基用于引入噻吨酮部分。在构建噻吨酮并除去保护基后，通过用N -3,5-双（三氟甲基）苯基异硫氰酸酯处理完成氨基向相应硫脲的转化，并得到标题化合物，其中噻吨酮位于不同的空间相对于硫脲基序的位置。总产量在20％至35％之间。 制备了四个在2-位带有束缚的噻吨酮基团的四种不同的1-氨基环己烷。合成开始于各自的N-保护的β-氨基酸，其羧基用于引入噻吨酮部分。在构建噻吨酮并除去保护基后，通过用N -3,5-双（三氟甲基）苯基异硫氰酸酯处理完成氨基向相应硫脲的转化，并得到标题化合物，其中噻吨酮位于不同的空间相对于硫脲基序的位置。总产量在20％至35％之间。
• The hamburger-shape photocatalyst: thioxanthone-based chiral [2.2]paracyclophane for enantioselective visible-light photocatalysis of 3-methylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-one and styrenes
  作者：Shou-Chih Huo、Ranadheer Reddy Indurmuddam、Bor-Cherng Hong、Chuan-Fu Lu、Su-Ying Chien

  DOI：10.1039/d3ob01580g

  日期：——

  A new thioxanthone-based photocatalyst with a [2.2]paracyclophane skeleton and planar chirality has been developed and utilized in the visible light-mediated enantioselective aza Patern–Büchi reaction.

  我们开发了一种新的基于硫氧杂环酮的光催化剂，它具有 [2.2]paracyclophane 骨架和平面手性，可用于可见光介导的对映体选择性 aza Patern-Büchi 反应。