1′,2′-dihydrounguinol | 67097-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1′,2′-dihydrounguinol
• 英文别名: Dihydroyasimin；6-sec-butyl-3,8-dihydroxy-1,9-dimethyl-dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-11-one；11H-Dibenzo[b,e][1,4]dioxepin-11-one, 3,8-dihydroxy-1,9-dimethyl-6-(1-methylpropyl)-；1-butan-2-yl-3,9-dihydroxy-4,7-dimethylbenzo[b][1,4]benzodioxepin-6-one
• CAS: 67097-22-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: IALPVGUGWDYIDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′,2′-dihydrounguinol 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2,4-diiodo-1′,2′-dihydrounguinol
  参考文献：
  名称：

  半抗原衍生物作为下一代抗生素的重点文库的半合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了真菌地普西酮抗生素unguinol的三十四个衍生物的半合成和体外生物学评估。最初，半合成修饰的重点是两个游离羟基（3-OH和8-OH），三个游离芳族位置（C-2，C-4和C-7），丁烯基侧链和二甲泼酮酯连锁。合成了15种第一代unguinol类似物，并针对一组细菌，真菌和哺乳动物细胞进行了筛选，以建立unguinol药效团的基本结构活性关系（SAR）。基于SAR研究，我们合成了另外19种第二代类似物，专门旨在提高药效团的抗菌效力。体外对这些化合物的抗菌活性测试表明，3- O-（2-氟苄基）牛尿酚和3 - O-（2,4-二氟苄基）牛尿酚对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MIC 0.25-1 μgmL -1）并有望在体内进一步发展。

  DOI：

  10.1039/d0ob02460k
• 作为产物：
  描述：

  Unguinol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以100%的产率得到1′,2′-dihydrounguinol
  参考文献：
  名称：

  半抗原衍生物作为下一代抗生素的重点文库的半合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了真菌地普西酮抗生素unguinol的三十四个衍生物的半合成和体外生物学评估。最初，半合成修饰的重点是两个游离羟基（3-OH和8-OH），三个游离芳族位置（C-2，C-4和C-7），丁烯基侧链和二甲泼酮酯连锁。合成了15种第一代unguinol类似物，并针对一组细菌，真菌和哺乳动物细胞进行了筛选，以建立unguinol药效团的基本结构活性关系（SAR）。基于SAR研究，我们合成了另外19种第二代类似物，专门旨在提高药效团的抗菌效力。体外对这些化合物的抗菌活性测试表明，3- O-（2-氟苄基）牛尿酚和3 - O-（2,4-二氟苄基）牛尿酚对甲氧西林敏感和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MIC 0.25-1 μgmL -1）并有望在体内进一步发展。

  DOI：

  10.1039/d0ob02460k