triethyl(prop-1-en-1-yloxy)silane | 7030-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: triethyl(prop-1-en-1-yloxy)silane
• 英文别名: Triethyl(prop-1-enoxy)silane
• CAS: 7030-79-7
• 化学式: C₉H₂₀OSi
• 分子量: 172.343
• InChiKey: JCFGYAXEIMMQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 triethyl(prop-1-en-1-yloxy)silane 在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 triethyl(2-methylcyclopropoxy)silane 、 triethyl(2-methylcyclopropoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  WO2023/158708

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 丙醛 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 生成 triethyl(prop-1-en-1-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  三烷基硅烷的反应是醛类：II。某些存在的催化剂或镍催化剂

  摘要：

  通过三烷基硅烷HSIR'的动作获得enoxysilanes的可能性3在各种镍催化剂的存在下在脂族醛RCHO已经仔细研究。提出了解释结果的机制。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)94004-x

文献信息

• Metal-Free Catalytic Reductive Cleavage of Enol Ethers
  作者：Karina Chulsky、Roman Dobrovetsky

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02932

  日期：2018.11.2

  In contrast to the well-known reductive cleavage of the alkyl–O bond, the cleavage of the alkenyl–O bond is much more challenging especially using metal-free approaches. Unexpectedly, alkenyl–O bonds were reductively cleaved when enol ethers were reacted with Et3SiH and a catalytic amount of B(C6F5)3. Supposedly, this reaction is the result of a B(C6F5)3-catalyzed tandem hydrosilylation reaction and

  与众所周知的烷基-O键的还原裂解相反，烯基-O键的裂解更具挑战性，尤其是使用无金属方法时。出乎意料的是，当烯醇醚与Et 3 SiH和催化量的B（C 6 F 5）3反应时，烯基-O键被还原性裂解。据推测，该反应是B（C 6 F 5）3催化的串联氢化硅烷化反应和硅辅助的β-消除的结果。基于实验和密度泛函理论（DFT）计算，提出了这种裂解反应的机理。
• The wittig rearrangement as a practical method for aldehyde synthesis
  作者：Manfred Schlosser、Sven Strunk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80095-8

  日期：1989.1

  If the rearrangement of metalated allyl ethers 2 (or 4) is accomplished in the presence of potassium tert-butoxide, primary alkyl groups preferentially migrate to the unsubstituted allylic terminus (γ-position). Enolates 7 and 1-vinylalcoholates 6 (by alkyl migration to the α-position, adjacent to the oxygen atom) are produced in an approximate ratio of 9:1. Because of the endo-configuration of their

  如果金属化的烯丙基醚2（或4）的重排在叔丁醇钾的存在下完成，则伯烷基优先迁移至未取代的烯丙基末端（γ位置）。烯醇酸酯7和1-乙烯基醇酸酯6（通过烷基迁移至与氧原子相邻的α-位）以大约9∶1的比例产生。由于其有机金属前体的内构型，烯醇盐仅以（Z）构型出现，如用三甲基氯硅烷捕获并分离所得的O-甲硅烷基（Z）-醚。后者的水解以良好的产率提供了相应的醛。—从机械角度来看，重新排列仍然很模糊。协调一致的过程是主要的反应方式是不可能的。暂时建议两性离子金属单体18和溶剂笼蔽的自由基对17的中间产物。
• Action du triethylsilane sur des aldehydes α-ethyl-eniques en presence de catalyseurs au nickel ou au palladium
  作者：Rolland Bourhis、Emile Frainnet、Françoise Moulines

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92269-1

  日期：1977.11

  The action of triethylsilane on α-ethylenic aldehydes has been studied in the presence of two types of nickel catalysts as well as palladium on charcoal. Two phenomena can result: either 1,2 or 1,4 additions only, the trans-1,4 adduct being predominant, or a competition between these two additions and coupling reactions. A comparative regioselective and stereoselective study was carried out making

  在两种类型的镍催化剂以及木炭上的钯存在下，已经研究了三乙基硅烷对α-乙烯醛的作用。可以产生两种现象：仅1,2或1,4加成，反式-1,4加合物占优势，或者这两个加成与偶联反应之间存在竞争。除了先前的催化作用之外，还利用Speier铂催化剂进行了区域选择性和立体选择性的比较研究。给出了结果的解释。
• Sadych-Sade; Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3194,3196; engl. Ausg. S. 3159, 3160
  作者：Sadych-Sade、Petrow

  DOI：——

  日期：——
• Petrov; Sadikh-Sade, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1959, p. 1932
  作者：Petrov、Sadikh-Sade

  DOI：——

  日期：——