1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene | 86201-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene
• 英文别名: [(1E,3E)-1-methoxy-3-trimethylsilyloxypenta-1,3-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 86201-58-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si₂
• 分子量: 274.508
• InChiKey: BKOVNZHFSSPNSE-WGDLNXRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲基-2-苯基-2,3-二氢呋喃-4-基)乙酮 、 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到methyl 5-(2-chloro-2-phenylethyl)-3,4,6-trimethylsalicylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-(2-aryl-2-haloethyl)salicylates by the first domino ‘[3+3] cyclization/ring-cleavage’ reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans

  摘要：

  5-(2-Aryl-2-haloethyl)salicylates are efficiently prepared by the first domino '[3+3] cyclization/ring-cleavage' reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-aryl,5-dihydrofurans. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.049
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代戊酸甲酯 在 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1-methoxypenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  仿生合成硬脂酸

  摘要：

  已开发出3-羟基高邻苯二甲酸酯的一般合成方法，并将其应用于巩膜素（1）的合成，并将其开发并应用于具有植物生长活性的化合物巩膜素（1）；（1）的合成中的关键步骤可以被认为是二羰基单元与三羰基单元的受控缩合，类似于聚酮化合物的生物碱。

  DOI：

  10.1039/c39810000020

文献信息

• Biomimetic synthesis of sclerin
  作者：Tak-Hang Chan、Peter Brownbridge

  DOI：10.1039/c39810000020

  日期：——

  A general synthesis of 3-hydroxy-homophthalates is developed and applied to the synthesis of sclerin (1), a developed and applied to the synthesis of sclerin (1), a compound possessing plant-growth activity; the critical step in the synthesis of (1) can be considered as the controlled condensation of a dicarbonyl unit with a tricarbonyl unit, in analogy to the biogensis of polyketides.

  已开发出3-羟基高邻苯二甲酸酯的一般合成方法，并将其应用于巩膜素（1）的合成，并将其开发并应用于具有植物生长活性的化合物巩膜素（1）；（1）的合成中的关键步骤可以被认为是二羰基单元与三羰基单元的受控缩合，类似于聚酮化合物的生物碱。
• Synthesis of 5-(2-aryl-2-haloethyl)salicylates by the first domino ‘[3+3] cyclization/ring-cleavage’ reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-aryl-4,5-dihydrofurans
  作者：Matthias Lau、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.049

  日期：2008.9

  5-(2-Aryl-2-haloethyl)salicylates are efficiently prepared by the first domino '[3+3] cyclization/ring-cleavage' reactions of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 3-acetyl-5-aryl,5-dihydrofurans. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.