N⁴-(2-aminoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine | 271790-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁴-(2-aminoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-(2-aminoethylamino)-1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 271790-84-2
• 化学式: C₃₂H₃₆N₄O₆
• 分子量: 572.661
• InChiKey: KRJIFMVYGMFAOY-PKZQBKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-(2-aminoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁴-[2-(2-{[2-bis(ethoxycarbonylmethylamino)ethyl]ethoxycarbonylmethylamino}acetylamino)ethyl]-2'-deoxycytidine-3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  用于自动合成标记寡核苷酸的金属螯合脱氧胞苷类似物亚磷酰胺的合成

  摘要：

  合成了新的脱氧胞苷 (dC) 类似物亚磷酰胺 1-3，它带有一个乙二胺四乙酸三乙酯 [EDTA(OEt) 3 ]，通过环状-C 6 、C 2 或线性- C 6 系绳。通过这种方式，螯合碱基 dC-EDTA 可以通过自动合成以位点特异性方式插入到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，代替序列中的任何 dC，因此可以用于例如足迹实验。此外，还制备了具有通过环状-C 6 系链连接的二亚乙基三胺五乙酸四乙酯[DTPA(OEt) 4 ]的类似物亚磷酰胺4。验证了将 1-4 插入 ODN 的可能性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829143
• 作为产物：
  描述：

  4-N-p-toluenesulfonyl-2'-deoxycytidine 在 吡啶 作用下， 生成 N⁴-(2-aminoethyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Phototriggering of Caged Fluorescent Oligodeoxynucleotides

  摘要：

  We describe a synthetic route for incorporating a photocleavable (PC) DABSYL moiety and fluorescein at adjacent cytidines in the middle of a 25-mer oligodeoxynucleotide. In hybridization studies, both fluorescein and the photocleavable DABSYL reduced the T-m about 6 degreesC separately. UV irradiation (355 nm, 2 min) removed the PC-DABSYL moiety, which increased the fluorescence intensity 51-fold and restored the melting temperature. Caged fluorescent oligodeoxynucleotides (CFOs) will allow many DNA processes to be controlled with light.

  DOI：

  10.1021/ol047729n

文献信息

• SYNTHESES OF DNA DUPLEXES CONTAINING A C‒C INTERSTRAND CROSS-LINK
  作者：Anne M. Noronha、David M. Noll、Paul S. Miller

  DOI：10.1081/ncn-100002542

  日期：2001.3.31

  Short DNA duplexes that contain a N4C-ethyl-N4C interstrand cross-link were prepared on controlled pore glass supports using a DNA synthesizer. The C-C cross-link was introduced via a convertible nucleoside on the support or by using a protected C-C cross-link phosphoramidite. An orthogonal protection scheme allowed selective chain growth in either a 3'-->5' or 5'-->3' direction. The cross-linked duplexes

  使用DNA合成仪在可控孔玻璃载体上制备了包含N4C-乙基-N4C链间交联的短DNA双链体。通过载体上的可转换核苷或使用受保护的CC交联亚磷酰胺引入CC交联。正交保护方案允许选择性链在3'-> 5'或5'-> 3'方向上生长。通过HPLC纯化交联的双链体，并通过MALDI-TOF质谱和/或通过酶消化进行表征。
• US6593466B1
  申请人：——

  公开号：US6593466B1

  公开（公告）日：2003-07-15
• Phototriggering of Caged Fluorescent Oligodeoxynucleotides
  作者：Tang、Ivan J. Dmochowski

  DOI：10.1021/ol047729n

  日期：2005.1.1

  We describe a synthetic route for incorporating a photocleavable (PC) DABSYL moiety and fluorescein at adjacent cytidines in the middle of a 25-mer oligodeoxynucleotide. In hybridization studies, both fluorescein and the photocleavable DABSYL reduced the T-m about 6 degreesC separately. UV irradiation (355 nm, 2 min) removed the PC-DABSYL moiety, which increased the fluorescence intensity 51-fold and restored the melting temperature. Caged fluorescent oligodeoxynucleotides (CFOs) will allow many DNA processes to be controlled with light.
• Synthesis of Metal-Chelating Deoxycytidine-Analogue Phosphoramidites for the Automatic Synthesis of Labelled Oligonucleotides
  作者：Cesare Giordano、Cristina Del Bianco、Sara Faini、Anna Napoli、Giovanni Sindona、Luciano Cellai

  DOI：10.1055/s-2004-829143

  日期：——

  The new deoxycytidine (dC) analogue phosphoramidites 1-3 were synthesized, which bear an ethylenediaminetetraacetic acid triethyl ester [EDTA(OEt) 3 ] attached to the exocyclic amino group through either a cyclic-C 6 , a C 2 , or a linear-C 6 tether. By this way, the chelating base dC-EDTA can be inserted, by automatic synthesis, in a site-specific manner into oligodeoxynucleotides (ODNs), in place

  合成了新的脱氧胞苷 (dC) 类似物亚磷酰胺 1-3，它带有一个乙二胺四乙酸三乙酯 [EDTA(OEt) 3 ]，通过环状-C 6 、C 2 或线性- C 6 系绳。通过这种方式，螯合碱基 dC-EDTA 可以通过自动合成以位点特异性方式插入到寡脱氧核苷酸 (ODN) 中，代替序列中的任何 dC，因此可以用于例如足迹实验。此外，还制备了具有通过环状-C 6 系链连接的二亚乙基三胺五乙酸四乙酯[DTPA(OEt) 4 ]的类似物亚磷酰胺4。验证了将 1-4 插入 ODN 的可能性。