tert-butyl 4-(benzothiophen-3-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate | 1403488-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(benzothiophen-3-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(1-benzothiophen-3-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-(1-benzothiophen-3-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1403488-95-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃S
• 分子量: 333.452
• InChiKey: QKIPLDLNQGWDNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(benzothiophen-3-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以1.42 g的产率得到4-(benzothiophen-3-yl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一系列针对大鼠脑中多巴胺能和5-羟色胺能的1-丙基-4-芳基哌啶的系统体内筛选：支架跳跃方法。

  摘要：

  合成了一系列的1-丙基-4-芳基哌啶，并在体内和体外测试了它们对多巴胺能和5-羟色胺能系统的影响。在连接至哌啶环的五元和六元双环芳基环之间的支架跳跃对这些作用有显着影响。由3-吲哚，3-苯并异恶唑，3-苯并咪唑-2-酮和3-苯并噻吩生成有效的和选择性的多巴胺D 2受体拮抗剂。相反，3-苯并呋喃是单胺氧化酶（MAO）A的有效和选择性抑制剂。合成的化合物对3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）水平的影响与其对多巴胺D 2的亲和力密切相关在4-芳基哌啶系列中，最有发展前景的化合物是6-氯-3-（1-丙基-4-哌啶基）-1 H-苯并咪唑-2-酮（19），在体内具有典型的多巴胺D 2受体拮抗剂特性，但仅部分降低了自发运动能力。这表明该化合物在患者中诱发帕金森氏症的倾向可能较低。

  DOI：

  10.1021/jm300975f
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 tert-butyl 4-(benzothiophen-3-yl)-4-hydroxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列针对大鼠脑中多巴胺能和5-羟色胺能的1-丙基-4-芳基哌啶的系统体内筛选：支架跳跃方法。

  摘要：

  合成了一系列的1-丙基-4-芳基哌啶，并在体内和体外测试了它们对多巴胺能和5-羟色胺能系统的影响。在连接至哌啶环的五元和六元双环芳基环之间的支架跳跃对这些作用有显着影响。由3-吲哚，3-苯并异恶唑，3-苯并咪唑-2-酮和3-苯并噻吩生成有效的和选择性的多巴胺D 2受体拮抗剂。相反，3-苯并呋喃是单胺氧化酶（MAO）A的有效和选择性抑制剂。合成的化合物对3,4-二羟基苯基乙酸（DOPAC）水平的影响与其对多巴胺D 2的亲和力密切相关在4-芳基哌啶系列中，最有发展前景的化合物是6-氯-3-（1-丙基-4-哌啶基）-1 H-苯并咪唑-2-酮（19），在体内具有典型的多巴胺D 2受体拮抗剂特性，但仅部分降低了自发运动能力。这表明该化合物在患者中诱发帕金森氏症的倾向可能较低。

  DOI：

  10.1021/jm300975f