7-methoxy-1,2-benzisoxazole | 540750-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 7-methoxy-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 7-methoxybenzoisoxazole；7-Methoxy-benzisoxazol；7-methoxy-benzo[d]isoxazole；7-methoxy-benz[d]isoxazole；7-Methoxy-benz[d]isoxazol；7-Methoxybenzo[d]isoxazole；7-methoxy-1,2-benzoxazole
• CAS: 540750-97-8
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: AUZSBHTXASPACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-1,2-benzisoxazole 在 Cp*Fe(1,2-PCy₂C₆H₄O) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-羟基-3-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  仿生铁催化醛肟脱水为腈：一种通用的 N-O 氧化还原裂解方法

  摘要：

  受操作生物催化醛肟脱水的 OxdA 的启发，我们开发了一种高效的铁催化剂 Cp*Fe(1,2-Cy 2 PC 6 H 4 O) ( 1 )，它可以将各种脂肪族和芳香族醛肟快速转化为腈，同时释放H 2 O 在室温下。催化涉及通过 1e 对 N-O 键的氧化还原活化-从铁催化剂转移到肟。这种氧化还原介导的 N-O 裂解通过从酮肟底物的反应中分离出亚氨基亚铁中间体来证明。这种铁催化的无受体脱水方法代表了制备腈的一般方法，它还通过催化 Kemp 消除反应提供水杨腈。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01122
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 肟 在 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以93%的产率得到7-methoxy-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用Ph 3 P / DDQ系统在中性条件下高效合成1,2-苯并恶唑的新方法

  摘要：

  Ph 3 P / DDQ的使用提供了一种新颖，中性和高效的方法，可在室温下以优异的收率将2-羟基芳基醛肟和酮肟有效转化为1,2-苯并恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.120

文献信息

• An efficient synthesis of oxazolines <i>via</i> a cascade reaction between azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles
  作者：Li Sun、Yi Liu、Yankai Wang、Yuanyuan Li、Zhiwen Liu、Tao Lu、Wenhai Li

  DOI：10.1039/c9ob01366k

  日期：——

  A formal [3 + 2] cycloaddition reaction between the C and O terminals of azaoxyallyl cations formed in situ and 1,2-benzisoxazoles has been realized. This one-pot cycloaddition method provided an effective and practical pathway to synthesize oxazoline in good yields under mild conditions. The title products exhibited unique fluorescence properties.

  已经实现了在原位形成的氮杂烯丙基阳离子的C和O末端与1,2-苯并恶唑之间的正式[3 + 2]环加成反应。这种一锅法环加成法为在温和条件下以高收率合成恶唑啉提供了有效而实用的途径。标题产物表现出独特的荧光性质。
• [3 + 2]-Cycloaddition of Azaoxyallyl Cations with 1,2-Benzisoxazoles: A Rapid Entry to Oxazolines
  作者：Juan Feng、Ming Zhao、Xuanzi Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01166

  日期：2019.8.2

  novel and efficient [3 + 2] cycloaddition reaction of azaoxyallyl cations and 1,2-benzisoxazoles to give oxazoline derivatives has been developed. The transformation provides a rapid entry to functionalized oxazoline scaffolds under mild and transition-metal-free conditions, which will greatly expand the reaction types of heterocycle chemistry and pave the way for syntheses of bioactive compounds.

  已开发出新颖且有效的氮杂烯丙基阳离子与1,2-苯并恶唑的[3 + 2]环加成反应以生成恶唑啉衍生物。该转化可在温和且无过渡金属的条件下快速进入功能化的恶唑啉骨架，这将大大扩展杂环化学的反应类型，并为生物活性化合物的合成铺平道路。
• 吲哚螺噁嗪杂环类化合物及其制备方法
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN109400629B

  公开（公告）日：2022-07-12

  本发明提供了一种新的吲哚螺噁嗪杂环类化合物及其制备方法。该方法采用吲哚重氮化合物和苯异唑作为反应底物，使其在过渡金属的催化下发生反应，通过一步反应高效率制得吲哚螺噁嗪杂环类化合物。利用本方法所得的吲哚螺杂环类化合物具有潜在的药用活性，产物分子中含有卤素、碳氮亚胺双键及磺酰基团容易发生各种额外的转化，从而制备结构更加复杂的含吲哚环系的有机化合物。本方法原料易得，反应体系简单，化学选择性好，无须严格的无水无氧条件，可操作性强，容易放大的十克级规模也不明显影响反应的产率。反应的官能团兼容性良好，底物适用性广，产物稳定，容易分离提纯，适用于工业放大制备，具有较好的应用潜力。
• Ring opening [3 + 2] cyclization of azaoxyallyl cations with benzo[d]isoxazoles: Efficient access to 2-hydroxyaryl-oxazolines
  作者：Yicheng He、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.09.025

  日期：2020.2

  Abstract A selective ring-opening [3 + 2] cyclization reaction of benzo[d]isoxazoles with 2-bromo-propanamides has been developed. The azaoxyallyl cation intermediates are employed as C∼O 3-atom synthon to build oxa-heterocycles via the selectivity of suitable cyclization partners. This transformation provides rapid access to highly functionalized 2-hydroxyaryl-oxazolines under mild conditions and

  摘要研究了苯并[d]异恶唑与2-溴-丙酰胺的选择性开环[3 + 2]环化反应。氮杂烯丙基阳离子中间体可作为C〜O 3-原子合成子，通过合适的环化配偶体的选择性构建氧杂杂环。这种转化提供了在温和条件下快速获得高度官能化的2-羟基芳基-恶唑啉和出色的区域选择性的能力。
• Peptide synthesis with benzisoxazolium salts—I
  作者：D.S. Kemp、S-W. Wang、R.C. Mollan、S-L. Hsia、P.N. Confalone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90651-9

  日期：1974.1