(+/-)-(1R*,2R*,3S*,7R*,9S*,11S*)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)tetracyclo<5.4.0.03,7.09,11>undecane | 141223-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R*,2R*,3S*,7R*,9S*,11S*)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)tetracyclo<5.4.0.03,7.09,11>undecane
• 英文别名: (+/-)-(1R^*,2R^*,3S^*,7R^*,9S^*,11S^*)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)tetracyclo<5.4.0.0^3,7.0^9,11>undecane
• CAS: 141223-62-3
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: BHPUANFBNOPBEX-WKLICJCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<(4E)-(5-methoxycarbonyl)-4-pentenyl>bicyclo<3.1.0>hexan-2-one 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+/-)-(1R*,2R*,3S*,7R*,9S*,11S*)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)tetracyclo<5.4.0.03,7.09,11>undecane
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of polycyclic systems fused to cyclobutane by tandem intramolecular Michael-aldol reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00037a061

文献信息

• Synthesis of polycyclic cyclobutane derivatives by tandem intramolecular Michael-aldol reaction under two complementary conditions: TBDMSOTf-Et3N and TMSI-(TMS)2NH
  作者：Masataka Ihara、Takahiko Taniguchi、Kei Makita、Michiko Takano、Masaru Ohnishi、Nobuaki Taniguchi、Keiichiro Fukumoto、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1021/ja00071a024

  日期：1993.9

  the presence of (TMS) 2 NH provided, via a tandem intramolecular Michael-aldol reaction sequence, several different types of cyclobutane derivatives. The two reaction conditions were complementary. Tricyclo[4.2.1.03-8]nonanes 34 and 35, tricyclo[5.1.1.0 3,8 ]nonane 40, tricyclo[5.4.0.0 3,7 ]undecane 51, tetracyclo[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]undecane 45, and the bicyclo[3.2.0]heptanes 36, 57, and 38, which

  通过串联的分子内迈克尔-羟醛反应序列，在 Et 3 N 存在下用 TBDMSOTf 或在 (TMS) 2 NH 存在下用 TMSI 处理在适当位置具有酮官能团的 α,β-不饱和酯，几种不同类型的环丁烷衍生物。这两种反应条件是互补的。三环[4.2.1.03-8]壬烷34和35、三环[5.1.1.0 3,8 ]壬烷40、三环[5.4.0.0 3,7 ]十一烷51、四环[5.4.0.0 3,7 .0 9,11 ]十一烷 45 和双环 [3.2.0] 庚烷 36、57 和 38，它们的结构部分或完全类似于端茚酸 A (1a)、B (1b) 和 C (2)、三羟基癸二烯(3)、lintenone (4)、italicene (3) 和 filifolone (6)，通过串联反应立体选择性地合成