2-bromooctanoyltrimethylsilane | 61157-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-bromooctanoyltrimethylsilane
• 英文别名: 2-Brom-octanoyltrimethylsilan；Silane, (2-bromo-1-oxooctyl)trimethyl-；2-bromo-1-trimethylsilyloctan-1-one
• CAS: 61157-34-4
• 化学式: C₁₁H₂₃BrOSi
• 分子量: 279.293
• InChiKey: IKCWWSQEZIWHIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromooctanoyltrimethylsilane 、 苯甲醛 在 锌 作用下， 以80%的产率得到Benzoic acid (1R,2R)-2-((S)-hydroxy-phenyl-methyl)-1-trimethylsilanyl-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α-Haloacylsilane and its Use for Triethylborane-Induced Reformatsky Type Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0985l-
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-2-Bromo-3-hexyl-oxiranyl)-trimethyl-silane 在 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到2-bromooctanoyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of α-Haloacylsilane and its Use for Triethylborane-Induced Reformatsky Type Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)0985l-

文献信息

• Reactions of 2-Chloroacyltrimethylsilanes with Grignard Reagents. Preparation of 3-(Trimethylsilyl)-2-alkanones and 2-(Trimethylsilyl)-1-alkanols
  作者：Toshio Sato、Kazuhisa Matsumoto、Toru Abe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2167

  日期：1984.8

  Reactions of 2-chloroacyltrimethylsilanes with Grignard reagents have been examined. Thus, treatment with methylmagnesium iodide affords the corresponding 3-(trimethylsilyl)-2-alkanones through an initial addition followed by removal of chloride anion and 1,2-rearrangement of silyl group. In contrast, the reaction proceeds with 2 equiv of the Grignard reagents bearing β-hydrogen to give 2-(trimethylsilyl)-1-alkanols

  已经研究了 2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。因此，用甲基碘化镁处理通过初始添加、随后去除氯阴离子和甲硅烷基的 1,2-重排得到相应的 3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮。相比之下，反应用 2 当量的带有 β-氢的格利雅试剂进行，得到 2-（三甲基甲硅烷基）-1-烷醇，其中甲硅烷基羰基的初始还原，然后是这种重排，并将格利雅试剂加入到所得的 2 -(三甲基甲硅烷基)链烷醛已被提出。
• AN EFFICIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF ACYLSILANE AND α-HALOACYLSILANE
  作者：Isao Kuwajima、Toru Abe、Naoki Minami

  DOI：10.1246/cl.1976.993

  日期：1976.9.5

  On treating 1,1-bis(trimethylsilyl)alkan-1-ol with t-butyl hypochlorite, the corresponding acylsilane is obtained in good yield, while the reaction of the alcohol with NBS, in contrary, affords α-bromoacylsilane exclusively.

  用次氯酸叔丁酯处理 1,1-双(三甲基甲硅烷基)烷-1-醇，得到相应的酰基硅烷，收率良好，而醇与 NBS 反应，相反，只得到 α-溴酰基硅烷。
• SATO, TOSHIO;MATSUMOTO, KAZUHISA;ABE, TORU;KUWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2167-2170
  作者：SATO, TOSHIO、MATSUMOTO, KAZUHISA、ABE, TORU、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of α-Haloacylsilane and its Use for Triethylborane-Induced Reformatsky Type Reaction
  作者：Y Horiuchi

  DOI：10.1016/00404-0399(50)0985l-

  日期：1995.7.24