(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pyrrolidine | 937202-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pyrrolidine
• 英文别名: (S)-[Trimethylsiloxy(diphenyl)methyl]pyrrolidine；tert-butyl-diphenyl-[(3S)-pyrrolidin-3-yl]oxysilane
• CAS: 937202-23-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NOSi
• 分子量: 325.526
• InChiKey: WZTJJHSTQOTADQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  73°C
• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pyrrolidine 、 (1aS,6aR)-3,5-dichloro-6,6a-di-hydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[a]indene 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2R)-1-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)pyrrolidin-1-yl]-4,6-dichloroindan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  发现和优化1-苯氧基-2-氨基茚满作为Na + / H + 3型交换子（NHE3）的有效，选择性和口服生物利用抑制剂

  摘要：

  基于高通量筛选（HTS）的命中，描述了作为3 + Na + / H +交换剂（NHE3）抑制剂的1-苯氧基-2-氨基茚满的设计，合成及其构效关系。化学最优化导致发现了以13d为最佳化合物的有效，选择性和口服生物利用的NHE3抑制剂，显示出较高的体外通透性和缺乏CYP2D6抑制作用作为主要优化参数。将1-苯氧基-2-氨基茚满对准13d的X射线结构然后为NHE3抑制捕获指南提供了3D-QSAR模型以进行优化。这些模型显示出良好的相关系数，并可以进行活性估算。在计算机中针对Caco-2渗透性和CYP2D6抑制作用的ADMET模型也已成功应用于该系列。此外，对接CYP2D6 X射线结构为3D-QSAR模型提供了可靠的对齐方式。最终，重命名为SAR197的13d在体外和体内药代动力学（PK）和药理研究中进行了表征，以揭示其减少阻塞性睡眠呼吸暂停的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00624
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-吡咯烷醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  将仲胺氧化为硝基的无金属通用方法

  摘要：

  使用双相碱性介质中的Oxone作为唯一氧化剂，已开发出一种有效的，不含金属的方案，可将仲胺直接氧化为硝酮。该方法是通用的，并且对其他官能团或现有的立体异构中心具有耐受性，可快速获得对映体纯的化合物，收率很高。

  DOI：

  10.1021/jo901108u

文献信息

• EP3666770
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——