4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-butyllithium | 181641-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-butyllithium
• CAS: 181641-35-0
• 化学式: C₁₀H₂₃LiOSi
• 分子量: 194.319
• InChiKey: PPPAHARHBYCKOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-butyllithium 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式-1,7,9-三恶二螺[5.1.5.3]十六烷：合成研究

  摘要：

  描述了经由二酮二醇2的热力学螺环化的标题化合物的第一合成。已开发出三种收敛的合成方法以保护2的衍生物，所有这些方法均已转化为反式-3：顺式-3的1.70：1.00混合物。这些研究的实际结果是，二氢吡喃和1,5-戊二醇的标题化合物的总收率分别为28％和32％。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01165-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基(4-氯丁氧基)二甲基硅烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-butyllithium
  参考文献：
  名称：

  WO2006/90273

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Anionic Reactions ofN-(trans-2,3-Diphenylaziridin-1-yl)imines and Their Use as 1,1-Dipoles in Anionic Cyclizations
  作者：Jung-ll Hwang、Young-Taek Hong、Sunggak Kim

  DOI：10.1002/adsc.200505110

  日期：2005.10

  Reaction of N-(trans-2,3-diphenylaziridin-1-yl)imines with alkyllithiums and organocuprates afforded the desired addition products after consecutive fragmentations along with liberation of stilbene and nitrogen gas, while the reaction of N-(2-phenylaziridin-1-yl)imines under similar conditions gave an anomalous by-product. Anionic cyclizations of N-(trans-2,3-diphenylaziridin-1-yl)imines using unactivated

  的反应ñ - （反式-2,3- diphenylaziridin -1-基）亚胺用，得到所需的加成产物与芪和氮气的解放沿着连续分片之后烷基锂和有机铜，而反应ñ - （2- phenylaziridin-在类似条件下的1-yl）亚胺产生异常的副产物。使用未活化的烯烃和炔烃作为受体，N-（反式-2,3-二苯基叠氮基-1-基）亚胺的阴离子环化反应顺利进行，从而以高收率得到环化产物。
• Highly Efficient Methodology for the Reductive Coupling of Aldehyde Tosylhydrazones with Alkyllithium Reagents
  作者：Andrew G. Myers、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/ja981918h

  日期：1998.9.1

  reductive coupling of (nonsilylated) aldehyde tosylhydrazones with alkyllithium reagents (g3 equiv, 20-61% yield) by an anionic fragmentation pathway,4a and of Bertz, who described the coupling of nonepimerizable aldehyde tosylhydrazones with cuprate reagents, also by anionic fragmentation.4b Sequential treatment of aldehyde tosylhydrazones (0.2 M in tetrahydrofuran, THF) with triethylamine (1.3 equiv)

  醛甲苯磺酰腙几乎是理想的合成中间体；它们是容易获得、稳定且经常结晶的化合物，可以无限期地储存，而母体醛则不能，容易自氧化、自缩合和水合。 1 在这项工作中，我们描述了一种新的、有效的 CC 构建过程通过醛对甲苯磺酰腙与烷基锂试剂的还原偶联形成σ键。在早期的一项研究中，我们报道醛甲苯磺酰腙很容易以定量收率进行 N-叔丁基二甲基甲硅烷基化，并且所得衍生物经过乙烯基锂试剂的 1,2-加成形成烯烃产物，最终涉及 [3,3 ]-从烯丙基二氮烯中间体中消除二氮。2 在这项工作中，我们表明，饱和（sp3 杂化）烷基锂试剂（通常为 1.2 当量）在 -78 °C 下添加到 N-叔丁基二甲基甲硅烷基醛甲苯磺酰腙中，并且由此产生的加合物可以在自由基过程中挤出双氮，3导致净还原偶联反应，通常以显着的整体效率进行（方案 1，表 1）。这些特征将本方法与 Vedejs 等人的重要先例区分开来，他们报道了（非甲硅烷基化的）醛甲苯磺酰腙与烷基锂试剂（g3
• Stereoselective elaboration of side chain residues in cyclopropane-containing dipeptide isosteres
  作者：Stephen F. Martin、Roy K. Hom

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00397-4

  日期：1999.4

  A variety of alkyl, substituted alkyl, and aryl side chain residues in cyclopropane-containing dipeptide isosteres were introduced by the highly diastereoselective (dr greater than or equal to 20:1) additions of organolithium or Grignard reagents to N, N-dimethylhydrazone 6. The resulting hydrazines were transformed into the corresponding N-Boc-protected amines with little or no stereochemical erosion. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.