(RS)-3-methoxy-5-(hydroxymethyl)-Δ²-isoxazoline | 121596-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (RS)-3-methoxy-5-(hydroxymethyl)-Δ²-isoxazoline
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-3-methoxy-2-isoxazoline；(3-Methoxy-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 121596-72-3
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: AWDARAVPGNYDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-3-methoxy-5-(hydroxymethyl)-Δ²-isoxazoline 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-methoxy-5-dimethylaminomethyl-isoxazoline methiodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological investigation of cholinergic ligands structurally related to muscarone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90111-6
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (+/-)-3-bromo-5-hydroxymethyl isoxazoline 在 lithium methanolate 作用下， 以77%的产率得到(RS)-3-methoxy-5-(hydroxymethyl)-Δ²-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉向β-羟基酯的转化。2-脱氧-D-核糖的合成

  摘要：

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85028-5

文献信息

• Nitrile oxides in medicinal chemistry. 5. Lipase PS-catalyzed resolution of a set of heterocyclic derivatives.
  作者：Giacomo Carrea、Marco de Amici、Carlo de Micheli、Paola Liverani、Marta Carnielli、Sergio Riva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80155-x

  日期：1993.5

  Lipase from Pseudomonas cepacia (lipase PS) catalyzed the hydrolysis of a series of butyrates of racemic primary alcohols carrying a Δ2-isoxazoline or an isoxazolidin-3-one nucleus. Within this set of compounds, the enantiopreference of the catalyst can be accounted for by a rule recently proposed for lipase PS-catalyzed resolution of secondary alcohols. Nevertheless much work needs to be done in order

  从脂肪酶洋葱假单胞菌（脂肪酶PS）催化的一系列承载Δ外消旋伯醇丁酸酯的水解2 -isoxazoline或异恶唑烷-3-酮核。在这组化合物中，催化剂的对映体优先性可通过最近提出的关于脂肪酶PS催化仲醇拆分的规则来解释。然而，为了预测对映选择性的程度和相对反应速率，需要做很多工作。
• Halling, Karen; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 985 - 990
  作者：Halling, Karen、Thomsen, Ib、Torssell, Kurt B. G.

  DOI：——

  日期：——
• DE, AMICI MARCO;DE, MICHELI CARLO;GRANA, ENZO;RODI, ROBERTO;ZONTA, FRANCO+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 171-177
  作者：DE, AMICI MARCO、DE, MICHELI CARLO、GRANA, ENZO、RODI, ROBERTO、ZONTA, FRANCO+

  DOI：——

  日期：——
• HALLING, KAREN;THOMSEN, IB.;TORSSELL, KURT B. G., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N0, C. 985-990
  作者：HALLING, KAREN、THOMSEN, IB.、TORSSELL, KURT B. G.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of isoxazolines to β-hydroxy esters. Synthesis of 2-deoxy-D-ribose
  作者：P. Caldirola、M. Ciancaglione、M. De Amici、C. De Micheli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85028-5

  日期：——

  A simple and effficient preparation of β-hydroxy esters with a well-defined stereochemistry has been developed using 3-bromoisoxazolines as key-intermidiates. A synthesis of 2-decxy-D-ribose is also reported

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成