2-[(4-methoxypyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-thieno[2,3-d]imidazole | 106849-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类
• 英文名称: 2-[(4-methoxypyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-thieno[2,3-d]imidazole
• CAS: 106849-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃OS₂
• 分子量: 277.371
• InChiKey: PBEKICYGTPGKQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4-methoxypyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-thieno[2,3-d]imidazole 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(4-methoxypyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-thieno[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基吡啶-2-基)甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[(4-methoxypyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-thieno[2,3-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基] -1H-噻吩并[3,4-d]咪唑。一类新型的胃H + / K（+）-ATPase抑制剂。

  摘要：

  合成2-[（（2-吡啶基甲基）亚磺酰基]噻吩并咪唑类化合物，并研究其作为胃H + / K（+）-ATPase的潜在抑制剂。已发现两种可能的噻吩并咪唑系列的[3,4-d]异构体在体外和体内都是有效的胃酸分泌抑制剂。结构活性关系表明，特别是在吡啶部分的4位具有额外的电子要求特性的亲脂性烷氧基，苄氧基和苯氧基取代基与未取代的噻吩并[3,4-d]咪唑结合会导致具有高活性的化合物。良好的化学稳定性。噻吩并[3,4-d]咪唑部分的各种取代方式导致较低的生物活性。选择了七氟丁氧基衍生物萨维拉唑（HOE 731，5d）进行进一步开发，目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00081a004

文献信息

• Neue Derivate von Thieno[2,3-d]-imidazolen und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Hafslund Nycomed Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP0201094A2

  公开（公告）日：1986-12-17

  Die Erfindung betrifft neue Derivate von Thieno - (2,3-d)imidazolen der allgemeinen Formel I des Formelblattes, in der R, Wasserstoff, niederes Alkyl, Chlor, Brom, Acetyl, Cyclopropylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl R2 Wasserstoff oder niederes Alkyl R3, Rs und R6 unabhängig voneinander Wasserstoff oder niederes Alkyl, R4 Wasserstoff oder niederes Alkoxy und n 0 oder 1 bedeuten, und deren pharmazeutisch verträgliche Säureadditionssalze, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate, die diese Verbindungen enthalten. Die neuen Verbindungen bewirken eine Blockade der (H+ + K+) AT-Pase und können als Wirkstoffe für Arzneimittel zur Behandlung und Prophylaxe von Krankheiten, die durch eine erhöhte Magensekretion hervorgerufen werden, verwendet werden.

  本发明涉及式表通式 I 的噻吩-(2,3-d)咪唑的新衍生物，其中 R，氢、低级烷基、氯、溴、乙酰基、环丙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基 R2 为氢或低级烷基 R3、Rs 和 R6 独立地为氢或低级烷基、 R4 是氢或低级烷氧基 n 为 0 或 1，以及它们的药学上可接受的酸加成盐、它们的制备方法和含有这些化合物的药物组合物。新化合物具有阻断（H+ + K+）AT 酶的作用，可用作治疗和预防胃分泌增加引起的疾病的药物的活性成分。
• Substituierte Thienoimidazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende pharmazeutische Zubereitungen und ihre Verwendung als Magensäuresekretionshemmer
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0304732A2

  公开（公告）日：1989-03-01

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I T -S-, -SO- oder -SO₂- bedeutet, R³ Wasserstoff, Alkanoyl, Alkylcarbamoyl, Alkoxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl oder eine andere physiologisch verträgliche Schutzgruppe bedeutet, R⁴ und R⁵ für Wasserstoff oder Alkyl stehen, R⁶ und R⁸ Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder einen Substituenten der Formel -O-[CH₂]o-CpH(2p+1-q)Halq bedeuten und R⁷ Wasserstoff, (subst.)Alkyl, (subst.)Alkoxy, -O-[CH₂]o-CpH(2p+1-q)Halq, NR′R˝, Alkylmercapto, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl ist, ein Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltene pharmazeutische Präparate und ihre Verwendung als Arzneimittel.

  本发明涉及式 I 的化合物 T表示-S-、-SO-或-SO₂-，R³表示氢、烷酰基、烷基氨基甲酰基、烷氧羰基、苄氧羰基或其他生理上相容的保护基团、R⁴ 和 R⁵ 是氢或烷基，R⁶ 和 R⁸ 是氢、卤素、烷基或式 -O-[CH₂]o-CpH(2p+1-q)Halq 的取代基，R⁷ 是氢、(亚.)烷基、(亚.)烷氧基、-O-[CH₂]o-CpH(2p+1-q)Halq、NR′R˝、烷基巯基、烷基亚磺酰基或烷基亚磺酰基、其制备方法、含有它们的药物组合物及其作为药物的用途。