2-(N,N-dimethylaminoethyl)iodoferrocene | 191743-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 芳香烃
• 英文名称: 2-(N,N-dimethylaminoethyl)iodoferrocene
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;1-(2-iodocyclopenta-2,4-dien-1-yl)-N,N-dimethylethanamine;iron(2+)
• CAS: 191743-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₈FeIN
• 分子量: 383.055
• InChiKey: FBTJEAAKFDLVOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminoethyl)iodoferrocene 、 乙酸酐 在 catalyst: DMAP 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以76%的产率得到1-(2-iodoferrocenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-碘二茂铁基醇与内部炔烃的反应：功能性1,2-二取代的二茂铁和二茂铁-吡喃的合成

  摘要：

  外消旋（2-碘二茂铁基）甲醇与内部炔烃在（dppf）PdCl 2和i- Pr 2 NH存在下的反应以中等收率产生了烯基取代的二茂铁甲醛。所有反应均在100或120°C的螺旋盖Pyrex瓶中进行不同的反应时间（6至26 h）。通过使用各种取代的11种内部炔烃来研究该反应的范围和局限性。该反应对具有空间拥挤的取代基如叔丁基和三甲基甲硅烷基的炔烃具有区域选择性。此外，外消旋的1-（2-碘二茂铁基）乙醇衍生物被合成为两种非对映异构体。两种非对映异构体均在（dppf）PdCl存在下与内部炔烃反应2和i -Pr 2 NH在120°C时以中等至良好的收率得到烯基取代的乙酰基二茂铁和二茂铁吡喃。根据所用的炔烃，需要不同的反应时间（6至55小时之间）以驱动反应完成。还建议了形成观察产物的机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.01.007
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N,N-二甲基-1-二茂铁基乙胺 、 碘 在 sec-BuLi 、 Na₂S₂O₃ 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 以62%的产率得到2-(N,N-dimethylaminoethyl)iodoferrocene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-碘二茂铁基醇与内部炔烃的反应：功能性1,2-二取代的二茂铁和二茂铁-吡喃的合成

  摘要：

  外消旋（2-碘二茂铁基）甲醇与内部炔烃在（dppf）PdCl 2和i- Pr 2 NH存在下的反应以中等收率产生了烯基取代的二茂铁甲醛。所有反应均在100或120°C的螺旋盖Pyrex瓶中进行不同的反应时间（6至26 h）。通过使用各种取代的11种内部炔烃来研究该反应的范围和局限性。该反应对具有空间拥挤的取代基如叔丁基和三甲基甲硅烷基的炔烃具有区域选择性。此外，外消旋的1-（2-碘二茂铁基）乙醇衍生物被合成为两种非对映异构体。两种非对映异构体均在（dppf）PdCl存在下与内部炔烃反应2和i -Pr 2 NH在120°C时以中等至良好的收率得到烯基取代的乙酰基二茂铁和二茂铁吡喃。根据所用的炔烃，需要不同的反应时间（6至55小时之间）以驱动反应完成。还建议了形成观察产物的机制。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.01.007