[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl] benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: [4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl] benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: OCZPHMSJVDFWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl] benzoate 在 四(三苯基膦)钯 、 双(三环己基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 (2-Amino-3-benzoyl-1-benzofuran-5-yl) benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳的三组分偶联反应

  摘要：

  研究了2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳（CO）在正交串联催化中的三组分偶联反应。在反应中，2-（氰基甲基）苯基酯，其是通过的Pd（PPh产生3）4的芳基卤化物与2-（氰基甲基）苯酚-催化的烷氧基羰基，经历原位加入Pd（PCY催化环异构3）2作为助催化剂制得3-酰基-2-氨基苯并呋喃。具有均相叔膦的钯物种，例如Pd（PPh 3）4和Pd（PCy 3）2可以以正交串联的方式催化机理上截然不同的反应，而不会产生干扰。通过切换该反应中使用的碱，获得了作为主要产物的3-酰基-2-（N-酰基氨基）苯并呋喃，而不是3-酰基-2-氨基苯并呋喃。假定2-（氰基甲基）苯酚可以两步从市售的水杨酸衍生物合成，本发明的方法因此提供了容易获得合成有用的3-酰基-2-氨基苯并呋喃的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.049
• 作为产物：
  描述：

  5-benzoyloxy-2-hydroxy-benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)phenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳的三组分偶联反应

  摘要：

  研究了2-（氰甲基）苯酚，芳基卤化物和一氧化碳（CO）在正交串联催化中的三组分偶联反应。在反应中，2-（氰基甲基）苯基酯，其是通过的Pd（PPh产生3）4的芳基卤化物与2-（氰基甲基）苯酚-催化的烷氧基羰基，经历原位加入Pd（PCY催化环异构3）2作为助催化剂制得3-酰基-2-氨基苯并呋喃。具有均相叔膦的钯物种，例如Pd（PPh 3）4和Pd（PCy 3）2可以以正交串联的方式催化机理上截然不同的反应，而不会产生干扰。通过切换该反应中使用的碱，获得了作为主要产物的3-酰基-2-（N-酰基氨基）苯并呋喃，而不是3-酰基-2-氨基苯并呋喃。假定2-（氰基甲基）苯酚可以两步从市售的水杨酸衍生物合成，本发明的方法因此提供了容易获得合成有用的3-酰基-2-氨基苯并呋喃的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.049

文献信息

• ——
  作者：M. L. Belyanin、V. D. Filimonov、E. A. Krasnov

  DOI：10.1023/a:1012708319679

  日期：——

  A new convenient procedure was developed for selective ortho-hydroxymethylation of phenols by reaction of paraformaldehyde with a mixture of phenol and orthoboric acid. The method is general for phenols containing no strong electron-withdrawing substituents; it allows preparation of o-hydroxybenzyl alcohols of high purity in a high yield.