tert-butyl-[(2S,3Z)-hepta-3,6-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane | 245473-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2S,3Z)-hepta-3,6-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 245473-32-9
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: KBNKQHNJDWUEOD-WEHUKYGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2S,3Z)-hepta-3,6-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S)-(+)-(Z)-3,6-Heptadien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Swinholides和Misakinolides手性四氢吡喃核的立体选择性合成

  摘要：

  以（S）-乳酸甲酯为原料立体选择性合成旋光性四氢吡喃核的旋光纯四氢吡喃，其中用于构建四氢吡喃环的高立体选择性分子内碘醚化和环氧化物的区域选择性开环反应是关键脚步。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.601
• 作为产物：
  描述：

  溴化(3-丁烯-1-YL)三苯基磷 、 (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl-[(2S,3Z)-hepta-3,6-dien-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Swinholides和Misakinolides手性四氢吡喃核的立体选择性合成

  摘要：

  以（S）-乳酸甲酯为原料立体选择性合成旋光性四氢吡喃核的旋光纯四氢吡喃，其中用于构建四氢吡喃环的高立体选择性分子内碘醚化和环氧化物的区域选择性开环反应是关键脚步。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.601

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Chiral Tetrahydropyrane Core of Swinholides and Misakinolides
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Kouki Iida、Masahiro Miyazawa、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1246/cl.1999.601

  日期：1999.7

  Stereoselective synthesis of the optically pure tetrahydropyrane core of swinholides and misakinolide A starting from (S)-methyl lactate is described in which the highly stereoselective intramolecular iodoetherification for construction of the tetrahydropyrane ring and the regioselective ring-opening reaction of an epoxide are involved as key steps.

  以（S）-乳酸甲酯为原料立体选择性合成旋光性四氢吡喃核的旋光纯四氢吡喃，其中用于构建四氢吡喃环的高立体选择性分子内碘醚化和环氧化物的区域选择性开环反应是关键脚步。