2-(trimethylsilyloxy)-1,3-pentadiene | 81658-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyloxy)-1,3-pentadiene
• 英文别名: Trimethyl[(penta-1,3-dien-2-yl)oxy]silane；trimethyl(penta-1,3-dien-2-yloxy)silane
• CAS: 81658-42-6
• 化学式: C₈H₁₆OSi
• 分子量: 156.3
• InChiKey: PMTXWMFGFKYIJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyloxy)-1,3-pentadiene 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,6S)-3-[1,3]Dioxolan-2-yl-6-methyl-4-trimethylsilanyloxy-cyclohexa-1,4-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hirsenkorn, Rolf; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 883 - 899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-戊烯-2-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-(trimethylsilyloxy)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Hirsenkorn, Rolf; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 9, p. 883 - 899

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reversal of the Regiochemistry in the Rhodium-Catalyzed [4+3] Cycloaddition between Vinyldiazoacetates and Dienes
  作者：Pablo E. Guzmán、Yajing Lian、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1002/anie.201406440

  日期：2014.11.24

  regio‐, diastereo‐, and enantioselective [4+3] cycloaddition between vinylcarbenes and dienes has been achieved using the dirhodium tetracarboxylate catalyst [Rh2(S‐BTPCP)4]. This methodology provides facile access to 1,4‐cycloheptadienes that are regioisomers of those formed from the tandem cyclopropanation/Cope rearrangement reaction of vinylcarbenes with dienes.

  使用四羧酸二铑催化剂 [Rh 2 ( S -BTPCP) 4 ]实现了乙烯基卡宾和二烯之间的区域、非对映和对映选择性 [4+3] 环加成反应。这种方法可以轻松获得 1,4-环庚二烯，它们是由乙烯基卡宾与二烯的串联环丙烷化/Cope 重排反应形成的那些的区域异构体。
• The Facile Silylation of Aldehydes and Ketones using Trimethylsilyl Iodide: An Exceptionally Simple Procedure for the Generation of Thermodynamically Equilibrated Trimethylsilylenol Ethers
  作者：R. D. Miller、D. R. Mckean

  DOI：10.1055/s-1979-28817

  日期：——
• The Chloroazaphosphatrane Motif for Halogen Bonding in Solution
  作者：Chunyang Li、Anne-Doriane Manick、Jian Yang、David Givaudan、Bohdan Biletskyi、Sabine Michaud-Chevalier、Jean-Pierre Dutasta、Damien Hérault、Xavier Bugaut、Bastien Chatelet、Alexandre Martinez

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01005

  日期：2021.8.16
• Makin, S. M.; Shavrygina, O. A.; Nguyen, Fong Tung, Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 11, p. 2082 - 2087
  作者：Makin, S. M.、Shavrygina, O. A.、Nguyen, Fong Tung

  DOI：——

  日期：——