tert-butyl 4-(3-(methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate | 1135283-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-(methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[3-(methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl]-tetrahydro-1(2H)-pyrazinecarboxylate；tert-butyl 4-(3-methoxycarbonyl-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1135283-55-4
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₆
• 分子量: 365.386
• InChiKey: IEIYBNLJOYSSGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148°
• 沸点：
  517.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-(methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 tert-butyl-4-(2-methyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-6-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mild, metal-free synthesis of 2-substituted quinazolinones from imidates and methyl 2-aminobenzoates or 2-aminobenzamides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132811
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氟苯甲酸甲酯 、 N-Boc-哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl 4-(3-(methoxycarbonyl)-4-nitrophenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  发现邻氨基苯甲酸衍生物作为二氟甲基鸟氨酸辅助剂抑制远上游元素结合蛋白 1 (FUBP1) 功能

  摘要：

  多胺生物合成受鸟氨酸脱羧酶 (ODC) 调节，该酶由 c-Myc 转录激活。筛选了一个大型文库，以找到增强 ODC 抑制剂二氟甲基鸟氨酸 (DFMO) 的分子。邻氨基苯甲酸衍生物被确定为 DFMO 辅助剂。进一步的研究确定了最上游的结合蛋白 1 (FUBP1) 作为先导化合物9的靶标。FUBP1 是一种单链 DNA/RNA 结合蛋白，也是 c-Myc 和 p21 等特定基因的主控制器。我们证明9不会抑制3 H-亚精胺的摄取，但与 DFMO 协同作用，在外源亚精胺存在的情况下限制细胞生长。化合物9还在凝胶迁移测定中抑制 KH4 FUBP1-FUSE 相互作用，在 ChIP 测定中与 FUBP1 结合，减少 c-Myc mRNA 和蛋白质表达，增加 p21 mRNA 和蛋白质表达，并消耗细胞内多胺。这一充满希望的成果为开发效力更强的新型 FUBP1 抑制剂打开了大门。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01350

文献信息

• [EN] NON-POLYAMINE BASED POLYAMINE TRANSPORT INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DE POLYAMINE À BASE DE NON-POLYAMINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV CENTRAL FLORIDA RES FOUND INC

  公开号：WO2020033944A3

  公开（公告）日：2020-03-26
• NON-POLYAMINE BASED POLYAMINE TRANSPORT INHIBITORS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS
  申请人：University of Central Florida Research Foundation, Inc.

  公开号：EP3833352A2

  公开（公告）日：2021-06-16
• Mild, metal-free synthesis of 2-substituted quinazolinones from imidates and methyl 2-aminobenzoates or 2-aminobenzamides
  作者：Hongyi Zhao、Yanan Wu、Dongfeng Zhang、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132811

  日期：2022.6
• Discovery of Anthranilic Acid Derivatives as Difluoromethylornithine Adjunct Agents That Inhibit Far Upstream Element Binding Protein 1 (FUBP1) Function
  作者：Aiste Dobrovolskaite、Holly Moots、Mukund P. Tantak、Kunal Shah、Jenna Thomas、Sharifa Dinara、Chelsea Massaro、Paul M. Hershberger、Patrick R. Maloney、Satyamaheshwar Peddibhotla、Eliot Sugarman、Sally Litherland、Juan Pablo Arnoletti、Rajiv Kumar Jha、David Levens、Otto Phanstiel

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01350

  日期：2022.11.24

  Polyamine biosynthesis is regulated by ornithine decarboxylase (ODC), which is transcriptionally activated by c-Myc. A large library was screened to find molecules that potentiate the ODC inhibitor, difluoromethylornithine (DFMO). Anthranilic acid derivatives were identified as DFMO adjunct agents. Further studies identified the far upstream binding protein 1 (FUBP1) as the target of lead compound

  多胺生物合成受鸟氨酸脱羧酶 (ODC) 调节，该酶由 c-Myc 转录激活。筛选了一个大型文库，以找到增强 ODC 抑制剂二氟甲基鸟氨酸 (DFMO) 的分子。邻氨基苯甲酸衍生物被确定为 DFMO 辅助剂。进一步的研究确定了最上游的结合蛋白 1 (FUBP1) 作为先导化合物9的靶标。FUBP1 是一种单链 DNA/RNA 结合蛋白，也是 c-Myc 和 p21 等特定基因的主控制器。我们证明9不会抑制3 H-亚精胺的摄取，但与 DFMO 协同作用，在外源亚精胺存在的情况下限制细胞生长。化合物9还在凝胶迁移测定中抑制 KH4 FUBP1-FUSE 相互作用，在 ChIP 测定中与 FUBP1 结合，减少 c-Myc mRNA 和蛋白质表达，增加 p21 mRNA 和蛋白质表达，并消耗细胞内多胺。这一充满希望的成果为开发效力更强的新型 FUBP1 抑制剂打开了大门。