(2S,6R,7S,8S)-(1''Z,2'Z)-2-(pent-2'-enyl)-7-(but-1''-enyl)-1-azaspiro[5.5]undecan-8-ol | 1063674-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉类
• 英文名称: (2S,6R,7S,8S)-(1''Z,2'Z)-2-(pent-2'-enyl)-7-(but-1''-enyl)-1-azaspiro[5.5]undecan-8-ol
• CAS: 1063674-49-6
• 化学式: C₁₉H₃₃NO
• 分子量: 291.477
• InChiKey: YBXNHURSWBRMQB-AFVFYVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  32.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R,7S,8S)-(1''Z,2'Z)-2-(pent-2'-enyl)-7-(but-1''-enyl)-1-azaspiro[5.5]undecan-8-ol 在 palladium(II) hydroxide/carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到全氢新热带蛙毒素
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,8S,12S)-(1''Z,2'Z)-5-(pent-2'-enyl)-12-(but-1''-enyl)-6-aza-7-oxatricyclo[6.3.1.0(1,6)]dodecane 在 samarium diiodide 、 甲醇 、 氨 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(2S,6R,7S,8S)-(1''Z,2'Z)-2-(pent-2'-enyl)-7-(but-1''-enyl)-1-azaspiro[5.5]undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-histrionicotoxin 285A和（-）-perhydrohistrionicotoxin的全合成。

  摘要：

  从可商购获得的（S）-缩水甘油开始，并通过共同的中间体，已经完成了（-）-组织变质毒素285A和（-）-过氢组织变质毒素的全合成。合成的关键是有效地构建六元手性环状硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol801604z