3'-O-tert.-Butyldiphenylsilyl-5'-deoxy-5'-(2-thiopyridyl)-thymidine | 138840-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 3'-O-tert.-Butyldiphenylsilyl-5'-deoxy-5'-(2-thiopyridyl)-thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-(pyridin-2-ylsulfanylmethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 138840-76-3
• 化学式: C₃₁H₃₅N₃O₄SSi
• 分子量: 573.788
• InChiKey: FEUJLARMILEVTP-ZRRKCSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  86.21
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3'-O-tert.-Butyldiphenylsilyl-5'-deoxy-5'-(2-thiopyridyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  使用基于芳基碲化物自由基交换过程的分子内自由基环化合成5'，8-环嘌呤和5'，6-环二氢嘧啶核苷。

  摘要：

  C-环嘌呤和C-环二氢嘧啶核苷的合成已使用5'-芳基tellurourosidesides进行。通过N-羟基-2-硫代吡啶酮的乙酰基衍生物的光解反应生成甲基自由基，可以通过自由基交换形成5'-核苷自由基，并以令人满意的产率进行环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80885-1