4-甲氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶 | 14080-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 4-methoxythieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 14080-52-5
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• mdl: MFCD16657205
• 分子量: 166.203
• InChiKey: MLVDSDPLMDXUJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 CdCl₂*TMEDA 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以90%的产率得到6-iodo-4-methoxythieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Direct metallation of thienopyrimidines using a mixed lithium–cadmium base and antitumor activity of functionalized derivatives

  摘要：

  一系列噻吩并[2,3-d]和噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物已通过去质子-镉化-捕获序列作为关键步骤轻松合成。其中一些合成的化合物被筛选出具有抗癌（细胞毒性）活性，而(S)-2-(6-碘-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-3-苯基丙酸显示出对肝、人乳腺癌和宫颈癌细胞系具有显著活性。

  DOI：

  10.1039/b915274a
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-甲氧基噻吩并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of 5-functionalized thieno[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  The synthesis of 5-hydroxymethyl-, 5-acetoxymethyl-, 5-formyl- and 5-cyanothieno[2,3-d]pyrimidines, the (methyl)-5-carboxylate, and the respective amide functionality was accomplished by building up the functionalized molecule starting from appropriately substituted thiophene precursors. A similar strategy starting from the pyrimidine precursor and subsequent direct functionalization (formylation and cyanation) of the thieno[2,3-d]pyrimidine parent compound in position 5 was found to be less feasible. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.104

文献信息

• Regioselective Metalations of Pyrimidines and Pyrazines by Using Frustrated Lewis Pairs of BF₃⋅OEt₂and Hindered Magnesium- and Zinc-Amide Bases
  作者：Klaus Groll、Sophia M. Manolikakes、Xavier Mollat du Jourdin、Milica Jaric、Aleksei Bredihhin、Konstantin Karaghiosoff、Thomas Carell、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201301694

  日期：2013.6.24

  Born of frustration: Using the frustrated Lewis pairs TMP–metal and BF3⋅OEt2 allows the regioselective metalation of pharmaceutically relevant diazines, such as pyrimidines, purines, and pyrazines. These metalations are often complementary to prior deprotonations performed without BF3⋅OEt2. Especially attractive is a new sequential regioselective full functionalization of the pyrazine scaffold with a bulky

  出生挫折的：使用受抑路易斯对TMP-金属和BF 3 ⋅OEt 2允许药物相关二嗪，如嘧啶，嘌呤，吡嗪和的区域选择性金属化。这些metalations往往无需BF之前执行的去质子化的互补3 ⋅OEt 2。具有大体积（TMS）2 CH取代基的吡嗪支架的新的顺序区域选择性全功能化特别吸引人。
• Robba,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 592 - 597
  作者：Robba,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROBBA M.; LECOMTE J.-M.; CUGNON DE SEVRICOURT M., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1975, NO 3-4, PART. 2, 592-597
  作者：ROBBA M.、 LECOMTE J.-M.、 CUGNON DE SEVRICOURT M.

  DOI：——

  日期：——
• SELECTIVE INHIBITORS OF CLINICALLY IMPORTANT MUTANTS OF THE EGFR TYROSINE KINASE
  申请人：CS Pharmatech Limited

  公开号：EP3399968B1

  公开（公告）日：2021-10-20
• Direct metallation of thienopyrimidines using a mixed lithium–cadmium base and antitumor activity of functionalized derivatives
  作者：Katia Snégaroff、Frédéric Lassagne、Ghenia Bentabed-Ababsa、Ekhlass Nassar、Sidaty Cheikh Sid Ely、Stéphanie Hesse、Enrico Perspicace、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1039/b915274a

  日期：——

  A series of thieno[2,3-d]- and thieno[3,2-d]pyrimidines have been easily synthesized using as key step a deproto-cadmiation–trapping sequence. Some of the compounds thus synthesized were screened for anticancer (cytotoxic) activities, and (S)-2-(6-iodo-2-phenylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-3-phenylpropanoic acid proved to have a significant activity towards liver, human breast and cervix carcinoma cell lines.

  一系列噻吩并[2,3-d]和噻吩并[3,2-d]嘧啶类化合物已通过去质子-镉化-捕获序列作为关键步骤轻松合成。其中一些合成的化合物被筛选出具有抗癌（细胞毒性）活性，而(S)-2-(6-碘-2-苯基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基)-3-苯基丙酸显示出对肝、人乳腺癌和宫颈癌细胞系具有显著活性。