1-phenyl-2-(4-(trifluoro-l4-boranyl)phenyl)diazene, potassium salt | 931115-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-phenyl-2-(4-(trifluoro-l4-boranyl)phenyl)diazene, potassium salt
• 英文别名: Potassium;trifluoro-(4-phenyldiazenylphenyl)boranuide
• CAS: 931115-96-7
• 化学式: C₁₂H₉BF₃N₂*K
• 分子量: 288.121
• InChiKey: LRGCDWFLTFJBBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(4-(trifluoro-l4-boranyl)phenyl)diazene, potassium salt 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 p-(4-azobenzene)phenyl tri(3′-thioacetyloxymethyl[4,1′]biphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  偶氮苯取代的三脚架形双（对亚苯基）s的合成。在金和CdS量子点表面上的吸附

  摘要：

  我们在这里报告了几种具有由两个亚苯基单元组成的支腿的三脚架形的低聚（对-亚苯基）的合成。每条腿都用硫代乙酸酯基团封端，以粘附在金属表面上。三脚架的功能臂上有一个偶氮苯生色团。合成中的关键步骤是Pd催化的硅衍生物核心分子与取代的苯基部分和偶氮苯衍生物的Suzuki交叉偶联反应。通过热蒸发制备的金表面和CdS量子点表面被三脚架状分子覆盖。修饰的表面通过原子力显微镜（AFM），荧光和开尔文探针分析进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.054

文献信息

• Synthesis of Photoswitchable Δ⁹-Tetrahydrocannabinol Derivatives Enables Optical Control of Cannabinoid Receptor 1 Signaling
  作者：Matthias V. Westphal、Michael A. Schafroth、Roman C. Sarott、Michael A. Imhof、Christian P. Bold、Philipp Leippe、Amey Dhopeshwarkar、Jessica M. Grandner、Vsevolod Katritch、Ken Mackie、Dirk Trauner、Erick M. Carreira、James A. Frank

  DOI：10.1021/jacs.7b06456

  日期：2017.12.20

  in the central nervous system. It has rich pharmacology and largely accounts for the recreational use of cannabis. We describe efficient asymmetric syntheses of four photoswitchable Δ9-tetrahydrocannabinol derivatives (azo-THCs) from a central building block 3-Br-THC. Using electrophysiology and a FRET-based cAMP assay, two compounds are identified as potent CB1 agonists that change their effect upon

  大麻素受体 1 (CB1) 是一种抑制性 G 蛋白偶联受体，在中枢神经系统中大量表达。它具有丰富的药理学作用，很大程度上解释了大麻的娱乐用途。我们描述了从中心构件 3-Br-THC 中高效不对称合成四种光可切换 Δ9-四氢大麻酚衍生物（偶氮-THC）。使用电生理学和基于 FRET 的 cAMP 测定，两种化合物被鉴定为有效的 CB1 激动剂，可在光照下改变其效果。因此，偶氮 THC 能够实现 CB1 介导的内向整流钾通道以及腺苷酸环化酶的光学控制。
• Azogabazine; a photochromic antagonist of the GABA_Areceptor
  作者：Rosemary Huckvale、Martin Mortensen、David Pryde、Trevor G. Smart、James R. Baker

  DOI：10.1039/c6ob01101b

  日期：——

  The design and synthesis of azogabazine is described, which represents a highly potent (IC50 = 23 nM) photoswitchable antagonist of the GABAA receptor. An azologization strategy is adopted, in which a benzyl phenyl ether in a high affinity gabazine analogue is replaced by an azobenzene, with resultant retention of antagonist potency. We show that cycling from blue to UV light, switching between trans

  描述了 azoGABAzine 的设计和合成，它代表 GABA A受体的高效 (IC 50 = 23 nM) 光开关拮抗剂。采用偶氮化策略，其中高亲和力GABAzine类似物中的苄基苯基醚被偶氮苯取代，从而保留拮抗剂效力。我们表明，从蓝光到紫外光的循环，反式和顺式异构形式之间的切换，会导致 GABA 离子通道的光化学控制拮抗作用。