ethyl 2-(5-benzyl)thien-2-yl-2-hydroxyiminoacetate | 206765-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-(5-benzyl)thien-2-yl-2-hydroxyiminoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-benzylthiophen-2-yl)-2-hydroxyiminoacetate；ethyl 2-(5-benzylthiophen-2-yl)-2-hydroxyiminoacetate
• CAS: 206765-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: STXLYTWMWKEIAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 ethyl 2-(5-benzyl)thien-2-yl-2-hydroxyiminoacetate 、 α-<((R,S)-acetylthio)methyl>benzenebutanoic acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-[(5-Benzyl)thien-2yl]-N-[2-(acetylthiomethyl)-4-phenylbutyryl]glycine Ethyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Beta-thiopropionyl-amino acid derivatives and their use as

  摘要：

  公式(I)中的巯基氨基酸衍生物，其中R为氢，是体内可水解酯形成基团的盐形成阳离子；R.sub.1是从(a)和(b)中选择的，其中A是单环芳基或杂环芳基环，B是单环芳基、脂环或杂环环，C和D分别为--Z.sub.p --(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --或--(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --Z.sub.p --，其中p为0或1，q为0到3，前提是C中的p+q不为0，R.sub.8和R.sub.9独立地为氢或(C.sub.1-6)烷基，或一起代表氧代和Z为O、NR.sub.10或S(O).sub.x，其中R.sub.10为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基，x为0-2，且C和D在公式(b)中的环A和B上相互连接；R.sub.2为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.3为氢、(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤原子取代，(C.sub.3-7)环烷基，融合的芳基(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯烃基，(C.sub.2-6)炔烃基，芳基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，杂环基或杂环基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，其中m为0到3，n为1到3，X为O或S(O).sub.x，其中x为0-2或一个键；R.sub.4为氢或体内可水解的酰基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢和(C.sub.1-6)烷基，或一起代表(CH.sub.2).sub.r，其中r为2到5；用于治疗人类或动物的细菌感染，通过与β-内酰胺抗生素联合给药。

  公开号：

  US06156774A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-benzyl)thien-2-yl-2-oxoacetate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-(5-benzyl)thien-2-yl-2-hydroxyiminoacetate
  参考文献：
  名称：

  Beta-thiopropionyl-amino acid derivatives and their use as

  摘要：

  公式(I)中的巯基氨基酸衍生物，其中R为氢，是体内可水解酯形成基团的盐形成阳离子；R.sub.1是从(a)和(b)中选择的，其中A是单环芳基或杂环芳基环，B是单环芳基、脂环或杂环环，C和D分别为--Z.sub.p --(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --或--(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --Z.sub.p --，其中p为0或1，q为0到3，前提是C中的p+q不为0，R.sub.8和R.sub.9独立地为氢或(C.sub.1-6)烷基，或一起代表氧代和Z为O、NR.sub.10或S(O).sub.x，其中R.sub.10为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基，x为0-2，且C和D在公式(b)中的环A和B上相互连接；R.sub.2为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.3为氢、(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤原子取代，(C.sub.3-7)环烷基，融合的芳基(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯烃基，(C.sub.2-6)炔烃基，芳基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，杂环基或杂环基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，其中m为0到3，n为1到3，X为O或S(O).sub.x，其中x为0-2或一个键；R.sub.4为氢或体内可水解的酰基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢和(C.sub.1-6)烷基，或一起代表(CH.sub.2).sub.r，其中r为2到5；用于治疗人类或动物的细菌感染，通过与β-内酰胺抗生素联合给药。

  公开号：

  US06156774A1

文献信息

• Beta-thiopropionyl-amino acid derivatives and their use as
  申请人：SmithKline Beecham P.L.C.

  公开号：US06156774A1

  公开（公告）日：2000-12-05

  Mercapto amino acid derivatives of formula (I), wherein R is hydrogen, a salt-forming cation of a in vivo hydrolysable ester-forming group; R.sub.1 is selected from (a) and (b) in which A is a monocyclic aryl or heteroaryl ring and B is a monocyclic aryl, alicyclic or heterocyclic ring, C and D are independently --Z.sub.p --(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q -- or --(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --Z.sub.p -- where p is 0 or 1, q is 0 to 3 provided that p+q in C is not 0, R.sub.8 and R.sub.9 are independently hydrogen or (C.sub.1-6)alkyl or together represent oxo and Z is O, NR.sub.10 or S(O).sub.x where R.sub.10 is hydrogen, (C.sub.1-6)alkyl or aryl(C.sub.1-6)alkyl and x is 0-2, and wherein C and D are linked ortho to one another on each of the rings A and B in formula (b); R.sub.2 is hydrogen, (C.sub.1-6)alkyl or aryl(C.sub.1-6)alkyl; R.sub.3 is hydrogen, (C.sub.1-6)alkyl optionally substituted by up to three halogen atoms, (C.sub.3-7)cycloalkyl, fused aryl(C.sub.3-7)cycloalkyl, (C.sub.3-7)cycloalkyl(C.sub.2-6)alkyl, (C.sub.2-6)alkenyl, (C.sub.2-6)alkynyl, aryl, aryl--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n, heterocyclyl or heterocyclyl--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n, where m is 0 to 3, n is 1 to 3 and X is O or S(O).sub.x where x is 0-2 or a bond; R.sub.4 is hydrogen or an in vivo hydrolysable acyl group; and R.sub.5 and R.sub.6 are independently hydrogen and (C.sub.1-6)alkyl or together represent (CH.sub.2).sub.r, where r is 2 to 5; for use in treatment of bacterial infections in humans or animals by administration in combination with a .beta.-lactam antiobiotic.

  公式(I)中的巯基氨基酸衍生物，其中R为氢，是体内可水解酯形成基团的盐形成阳离子；R.sub.1是从(a)和(b)中选择的，其中A是单环芳基或杂环芳基环，B是单环芳基、脂环或杂环环，C和D分别为--Z.sub.p --(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --或--(CR.sub.8 CR.sub.9).sub.q --Z.sub.p --，其中p为0或1，q为0到3，前提是C中的p+q不为0，R.sub.8和R.sub.9独立地为氢或(C.sub.1-6)烷基，或一起代表氧代和Z为O、NR.sub.10或S(O).sub.x，其中R.sub.10为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基，x为0-2，且C和D在公式(b)中的环A和B上相互连接；R.sub.2为氢、(C.sub.1-6)烷基或芳基(C.sub.1-6)烷基；R.sub.3为氢、(C.sub.1-6)烷基，可选地被高达三个卤原子取代，(C.sub.3-7)环烷基，融合的芳基(C.sub.3-7)环烷基，(C.sub.3-7)环烷基(C.sub.2-6)烷基，(C.sub.2-6)烯烃基，(C.sub.2-6)炔烃基，芳基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，杂环基或杂环基--(CH.sub.2).sub.m --X--(CH.sub.2).sub.n，其中m为0到3，n为1到3，X为O或S(O).sub.x，其中x为0-2或一个键；R.sub.4为氢或体内可水解的酰基；R.sub.5和R.sub.6独立地为氢和(C.sub.1-6)烷基，或一起代表(CH.sub.2).sub.r，其中r为2到5；用于治疗人类或动物的细菌感染，通过与β-内酰胺抗生素联合给药。