1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-dihexyl-1,3-butadiene | 125657-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-dihexyl-1,3-butadiene
• 英文别名: ((1E,3E)-2,3-dihexylbuta-1,3-diene-1,4-diyl)bis(trimethylsilane)；[(E,3E)-2-hexyl-3-(trimethylsilylmethylidene)non-1-enyl]-trimethylsilane
• CAS: 125657-46-7
• 化学式: C₂₂H₄₆Si₂
• 分子量: 366.778
• InChiKey: DQFSFWFAYJLDLR-FLFKKZLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-dihexyl-1,3-butadiene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2,3-dihexyl-1,1,4,4-tetrabromo-2(E)-butene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基化的1,3-丁二烯衍生物的甲硅烷基化-溴化反应合成1,1,4,4-四溴-2-丁烯及相关化合物

  摘要：

  锆茂茂介导的甲硅烷基化炔烃的偶合与质子化-去甲硅烷基化或溴化-去甲硅烷基化过程的结合提供了否则无法得到的丁二烯衍生物。当在CH 2 Cl 2中用3当量的Br 2处理（E，E）-2,3-二烷基-1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯时，（E）-2,3-二烷基以优异的产率和完美的立体选择性获得了-1,1,4,4-四溴-2-丁烯。

  DOI：

  10.1021/jo048940f
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 二氯二茂锆 、 三乙基铝 、 水 作用下， 以 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以78%的产率得到1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-dihexyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Cp2ZrCl2 - Et3Al 试剂系统在三甲基甲硅烷基取代的炔烃的同源偶联中。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基取代的炔烃与 0.5 当量的 Cp2ZrCl2 和 1 当量的 Et3Al 在甲苯中在室温下反应 18 小时，在水解/氘解或碘化后，以良好的收率得到甲硅烷基取代的炔烃均偶联的官能化产物。三甲基甲硅烷基取代的 α,ω-二炔与 Cp2ZrCl2 - Et3Al 试剂体系反应，在碘解后得到 (1Z,2Z)-1,2-双(碘(三甲基甲硅烷基)亚甲基)环烷烃。

  DOI：

  10.1039/d1ra08268j

文献信息

• Lewis Acid Promoted Tandem Intermolecular Diels−Alder/Intramolecular Allylation Reactions of Silyl-Substituted 1,3-Butadienes Leading to Multisubstituted 7-Norbornenones and Related Polycyclic Compounds
  作者：Dongzhen Li、Guangzhen Liu、Qiaoshu Hu、Chao Wang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ol702379s

  日期：2007.12.1

  7-Norbornenones of exo,exo-disubstituted patterns were formed highly selectively in good yields from Lewis acid-promoted tandem intermolecular Diels-Alder/intramolecular allylation reactions. The intermolecular Diels-Alder reaction between 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadienes or 1-trimethylsilyl-1,3-butadienes with maleic anhydride in the presence of newly sublimed AlCl3 afforded their corresponding cycloaddition

  由路易斯酸促进的串联分子间Diels-Alder /分子内烯丙基化反应以高产率高选择性地形成了exo，exo-di取代的模式的7-Norbornenones。在新升华的AlCl3存在下，1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二烯或1-三甲基甲硅烷基-1,3-丁二烯与马来酸酐的分子间Diels-Alder反应提供了它们相应的环加成产物，并对其进行了 原位产生的烯丙基硅烷部分介导羰基的分子内烯丙基化，提供了exo，exo-di取代的模式的7-降冰片烯酮。
• On the generation of stabilized low-valent metallocene derivatives. The direct synthesis and reductive coupling reactions of 1-methylthioalkyne-zirconocene complexes
  作者：Bradford C. Van Wagenen、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99422-x

  日期：1989.1