ethyl (1S,5R,6S)-5-hydroxy-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate | 1350928-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: ethyl (1S,5R,6S)-5-hydroxy-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 1350928-96-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: ZEJSSACSBSZYER-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,6S)-5-hydroxy-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (3R,4R,5R)-4-acetamido-3-(1-ethyl-propoxy)-5-hydroxy-cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体从（-）-ki草酸新型合成不对称的磷酸奥司他韦（Tamiflu）

  摘要：

  描述了通过3,4-环亚硫酸盐中间体3从天然丰富的（-）ki草酸中合成新的磷酸奥司他韦1的不对称合成（方案1）。通过该九步合成，以39％的总收率获得了目标化合物1，合成的特征步骤是在3,4-环的烯丙基（C-3）位置用叠氮化钠进行区域和立体特异性亲核取代。亚硫酸盐3。由于来自未保护的二羟基叠氮化物4的直接氮丙啶形成的产率不令人满意，因此通过保护的3，4-环亚硫酸盐10和13改进了所建立的化合物7的两种制备方法。（方案2）已经开发。在这两种改进的制剂，化合物7由3,4-二环状亚硫酸酯得到3中以64％的7-步骤或62％总产率分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.014
• 作为产物：
  描述：

  ethyl shikimate 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 diethylammonium 4-toluenesulfonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethyl (1S,5R,6S)-5-hydroxy-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐中间体从（-）-ki草酸新型合成不对称的磷酸奥司他韦（Tamiflu）

  摘要：

  描述了通过3,4-环亚硫酸盐中间体3从天然丰富的（-）ki草酸中合成新的磷酸奥司他韦1的不对称合成（方案1）。通过该九步合成，以39％的总收率获得了目标化合物1，合成的特征步骤是在3,4-环的烯丙基（C-3）位置用叠氮化钠进行区域和立体特异性亲核取代。亚硫酸盐3。由于来自未保护的二羟基叠氮化物4的直接氮丙啶形成的产率不令人满意，因此通过保护的3，4-环亚硫酸盐10和13改进了所建立的化合物7的两种制备方法。（方案2）已经开发。在这两种改进的制剂，化合物7由3,4-二环状亚硫酸酯得到3中以64％的7-步骤或62％总产率分别。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.014

文献信息

• Novel asymmetric synthesis of oseltamivir phosphate (Tamiflu) from (−)-shikimic acid via cyclic sulfite intermediates
  作者：Liang-Deng Nie、Xiao-Xin Shi、Na Quan、Fei-Feng Wang、Xia Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.09.014

  日期：2011.9

  A novel asymmetric synthesis of oseltamivir phosphate 1 from the naturally abundant (−)-shikimic acid via 3,4-cyclic sulfite intermediate 3 (Scheme 1) is described. Target compound 1 was obtained in 39% overall yield from this nine-step synthesis, and the characteristic step of the synthesis is the regio- and stereospecific nucleophilic substitution with sodium azide at the allylic (C-3) position of

  描述了通过3,4-环亚硫酸盐中间体3从天然丰富的（-）ki草酸中合成新的磷酸奥司他韦1的不对称合成（方案1）。通过该九步合成，以39％的总收率获得了目标化合物1，合成的特征步骤是在3,4-环的烯丙基（C-3）位置用叠氮化钠进行区域和立体特异性亲核取代。亚硫酸盐3。由于来自未保护的二羟基叠氮化物4的直接氮丙啶形成的产率不令人满意，因此通过保护的3，4-环亚硫酸盐10和13改进了所建立的化合物7的两种制备方法。（方案2）已经开发。在这两种改进的制剂，化合物7由3,4-二环状亚硫酸酯得到3中以64％的7-步骤或62％总产率分别。