(-)-criocerine | 55872-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吲哚萘啶生物碱
• 英文名称: (-)-criocerine
• 英文别名: methyl (1S,16R,20S)-20-ethyl-17-oxa-3,13-diazahexacyclo[11.7.0.02,10.03,18.04,9.016,20]icosa-2(10),4,6,8,14-pentaene-18-carboxylate
• CAS: 55872-13-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: QMWSDSZPXGRFNN-GMENYHFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-criocerine 在 iron(III) perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以20%的产率得到阿扑长春胺
  参考文献：
  名称：

  Lakshmi, V.; Bhaduri, A. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds LXXVII. Dimers of criocerine
  作者：István Moldvai、Csaba Szántay、Gábor Tárkányi、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00508-6

  日期：1995.8

  Criocerine analogues of type 3, when dissolved in acetic acid, form the novel dimeric compounds of type 6 whose structures were thoroughly investigated by NMR spectroscopic methods.

  当溶解在乙酸中时，类型3的Criocerine类似物形成了类型6的新型二聚化合物，其结构已通过NMR光谱学方法进行了深入研究。
• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds. 79. An Intriguing Retro Diels−Alder Reaction¹
  作者：Csaba Szántay,、István Moldvai、Gábor Tárkányi、Csaba Szántay

  DOI：10.1021/jo9521110

  日期：1996.1.1

  The dimerization products of criocerine (1) are different (2 or 3) depending on whether the reaction is carried out in acetic acid or trifluoroacetic acid. The highly strained product 3 rearranges spontaneously through a retro Diels-Alder reaction. All structures involved were thoroughly investigated by NMR spectroscopic methods.

  根据反应是在乙酸中还是在三氟乙酸中进行，二氧化铈（1）的二聚产物是不同的（2或3）。高度紧张的产物3通过逆Diels-Alder反应自发地重新排列。通过NMR光谱法彻底研究了所有涉及的结构。