(S)-3-phenyl-1-(dimethylphenylsilyl)-4-penten-1-one | 129520-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-3-phenyl-1-(dimethylphenylsilyl)-4-penten-1-one
• 英文别名: (S)-1-(dimethyl(phenyl)silyl)-3-phenylpent-4-en-1-one；(3S)-1-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 129520-88-3
• 化学式: C₁₉H₂₂OSi
• 分子量: 294.469
• InChiKey: KNXPUUYGVSZNAY-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-dimethylphenyl-1-ethoxy-vinyl silane 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.1h， 生成 (S)-3-phenyl-1-(dimethylphenylsilyl)-4-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性有机铝试剂对醚的对映选择性活化：在不对称克莱森重排中的应用

  摘要：

  烯丙基乙烯基醚的不对称克莱森重排已通过手性有机铝试剂（R）-1或（S）-1进行，作为醚底物的对映选择性活化的一个实例。该方法提供了具有高光学纯度的各种酰基硅烷和酰基锗烷的容易的不对称合成。在手性有机铝试剂1的各种三烷基甲硅烷基取代基中，使用更大体积的叔丁基二苯基甲硅烷基具有最高的对映选择性。对烯丙基乙烯基醚底物的两种可能的椅子状过渡态结构的构象分析表明，手性有机铝试剂1 可以仅通过醚的α-亚甲基的取向差异来区分这两个构象。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86119-4

文献信息

• Morpholine Ketene Aminal as Amide Enolate Surrogate in Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Yeshua Sempere、Jan L. Alfke、Simon L. Rössler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201903090

  日期：2019.7.8

  Morpholine ketene aminal is employed in iridium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions as a surrogate for amide enolates to prepare γ,δ‐unsaturated β‐substituted morpholine amides. Kinetic resolution or, alternatively, stereospecific substitution affords the corresponding products in high enantiomeric excess. The utility of the products generated by this method has been showcased by their

  吗啉乙烯酮缩醛在铱催化的不对称烯丙基烷基化反应中用作酰胺烯酸酯的替代物，以制备γ，δ-不饱和β-取代吗啉酰胺。动力学拆分或立体定向取代可提供高对映体过量的相应产物。通过进一步精制为胺，酮或酰基硅烷，已经展示了通过这种方法产生的产物的实用性。推定的催化中间体（η 3 -烯丙基）合铱（III）与非手性P，烯烃的配体synthetized和表征首次。
• MARUOKA, KEIJI;BANNO, HIROSHI;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7791-7793
  作者：MARUOKA, KEIJI、BANNO, HIROSHI、YAMAMOTO, HISASHI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Claisen rearrangement catalyzed by chiral organoaluminum reagent
  作者：Keiji Maruoka、Hiroshi Banno、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00177a047

  日期：1990.10