1-[[3-(3-氨基丙氧基)苯基]甲基]哌啶-4-醇 | 78057-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-[[3-(3-氨基丙氧基)苯基]甲基]哌啶-4-醇
• 英文名称: 3-[3-[1-(4-Hydroxy)piperidinylmethyl]phenoxy]propylamine
• 英文别名: 3-[3-[1-(4-hydroxypiperidinyl)methyl]phenoxy] propanamine；1-{[3-(3-Aminopropoxy)phenyl]methyl}piperidin-4-OL；1-[[3-(3-aminopropoxy)phenyl]methyl]piperidin-4-ol
• CAS: 78057-54-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₂
• 分子量: 264.368
• InChiKey: SGZCKFRHOLSKCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[3-(3-氨基丙氧基)苯基]甲基]哌啶-4-醇 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[3-{3-(4-hydroxypiperidinomethyl)phenoxy}propyl]-2-(furfurylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有胃保护活性的新型组胺2（H2）受体拮抗剂。I.具有硫醚功能的N-苯氧基丙基乙酰胺衍生物的合成和药理学评价。

  摘要：

  为了开发新型抗溃疡药，合成了一系列具有硫醚部分的N-（苯氧丙基）乙酰胺衍生物及其硫氧化类似物，并评估了其对组胺H2-受体的拮抗活性，对钙的拮抗活性和对胃的抑制作用。腔灌注大鼠体内的抗分泌活性。还测试了选择的化合物的胃保护活性，预期其基于Ca拮抗活性。讨论了构效关系。作为硫醚部分，发现-CH 2 -S（O）对-CH 2 -Ar（Ar；苯基或呋喃基）对于上述活性是最佳的。特别地，在大鼠模型中，N- [3-[（3-（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺与苄基亚磺酰基，苄基磺酰基，糠基亚磺酰基或糠基磺酰基显示出有效的胃保护活性。这些化合物是具有胃抗分泌和胃保护活性的新型抗溃疡药物的候选者。2-糠基亚磺酰基-N- [3-[（哌啶子基甲基）苯氧基]丙基]乙酰胺是测试化合物中最有效的，代号为FRG-8701。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.610
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 N'-cyano-N-[3-[3-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]propyl]-1-methyl-2-(phenylmethylene) hydrazine carboximidamide 生成 1-[[3-(3-氨基丙氧基)苯基]甲基]哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-Triazole-3,5-diamine derivatives

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中R.sub.1和R.sub.2代表氢、脂肪族或环脂族基团，或者R.sub.1和R.sub.2与氮原子一起形成5到10元杂环环：Alk代表直链或支链烷基链；Q代表噻吩或苯环，其嵌入到分子的其余部分中；X代表--CH.sub.2 --，--O--或--S--，其中R.sub.6代表氢或甲基；n代表零、1或2；m代表2、3或4；R.sub.3代表氢、取代或未取代的脂肪族或芳基团；R.sub.4和R.sub.5，可以相同也可以不同，每个代表氢、取代或未取代的脂肪族、芳基，或者与氮原子一起形成杂环基团。

  公开号：

  US04318913A1

文献信息

• Triazoleamine derivatives having histamine H.sub.2 -antagonist properties
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04536508A1

  公开（公告）日：1985-08-20

  The invention relates to compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, which show pharmacological activity as selective histamine H.sub.2 -antagonists.

  本发明涉及通式（I）的化合物及其生理学上可接受的盐，水合物和生物前体，这些化合物具有作为选择性组胺H.sub.2-拮抗剂的药理活性。
• 1,2,4-Triazole derivatives, processes for their production and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0016565A1

  公开（公告）日：1980-10-01

  The invention relates to compounds of the general formula (I) and physiologically acceptable salts, hydrates and bioprecursors thereof, in which R1 and R2, which may be the same of different, each represent hydrogen, C1-10 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aralkyl, trifluoroalkyl, or alkyl substituted by hydroxy, alkoxy, amino, alkylamino dialkylamino or cycloalkyl or R, and R2 may together with the nitrogen atom to which they are attached form a 5 to 10 membered ring which may be saturated or may contain at least one double bond, may be unsubstituted or may be substituted by one or more C1-3 alkyl groups or a hydroxy group and/or may contain another heteroatom which is oxygen or sulphur; Alk represents a straight or branched alkylene chain of 1 to 6 carbon atoms, Q represents a furan or thiophene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 2-and 5- positions, the furan ring optionally bearing a further substituent R6 adjacent to the group R 1R2N-Alk, or Q represents a benzene ring in which incorporation into the rest of the molecule is through bonds at the 1 - and 3- or 1 - and 4. positions; R4 represents halogen or C1-4 alkyl which may be substi. tuted by hydroxy or C1-4 alkoxy; X represents -CH2-, -0-, -S- or where R5 represents hydrogen or methyl; n represents zero, 1 or 2; M represents 2, 3 or 4; R represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aralkyl, hydroxyalkyl with at least two carbon atoms, alkoxyalkyl, or aryl, and R4 represents hydrogen, alkyl, alkenyl, aryl, aralkyl, hydroxyalkyl, acyloxyalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, aralkyloxyalkyl, aminoalkyl, alkylaminoalkyl, dialkylaminoalkyl, hydroxy, alkoxy, alkylthio or halogen or the group NR7R8 where R7 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or aralkyl or R6 represents the group COR9 where R9 represents hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, alkoxy, heteroaryl or monocyclic heteroarylalkyl or R4 represents the group SO2R10 where R10 represents alkyl or aryl, or R8 represents the group where Y is oxygen or sulphur and R 11 represents hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl. The compounds of formula (I) show pharmacological activity as selective histamine H2- antagonists.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物 及其生理上可接受的盐、水合物和生物前体，其中 R1和R2（可以相同或不同）分别代表氢、C1-10烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、三氟烷基或被羟基、烷氧基、氨基、烷基氨基二烷基氨基或环烷基取代的烷基或 R、和 R2 可与它们所连接的氮原子一起形成一个 5 至 10 个成员的环，该环可以是饱和的，也可以含有至少一个双键，可以是未取代的，也可以是被一个或多个 C1-3 烷基或羟基取代的，和/或可以含有另一个氧或硫的杂原子； 烷基代表 1-6 个碳原子的直链或支链亚烷基、 Q 代表呋喃或噻吩环，通过 2-位和 5-位上的键与分子的其余部分结合，呋喃环可选择带有与基团 R 1R2N-Alk 相邻的另一个取代基 R6，或 Q 代表苯环，通过 1-位和 3-位或 1-位和 4-位上的键与分子的其余部分结合； R4 代表卤素或可被羟基或 C1-4 烷氧基取代的 C1-4 烷基； X 代表-CH2-、-0-、-S- 或-CH2-。 其中 R5 代表氢或甲基； n 代表零、1 或 2； M 代表 2、3 或 4； R 代表氢、烷基、烯基、芳基、至少含有两个碳原子的羟烷基、烷氧基烷基或芳基，以及 R4 代表氢、烷基、烯基、芳基、芳烷基、羟基烷基、酰氧基烷基、烷氧基烷基、芳氧基烷基、芳基氧基烷基、氨基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、羟基、烷氧基、烷硫基或卤素或基团 NR7R8，其中 R7 代表氢、烷基、烯基或芳烷基或 R6 代表基团 COR9（其中 R9 代表氢、烷基、芳基、芳烷基、烷氧基、杂芳基或单环杂 芳烷基），或 R4 代表基团 SO2R10（其中 R10 代表烷基或芳基），或 R8 代表基团 NR7R8（其中 R7 代表氢、烷基、烯基或芳烷基）。 其中 Y 是氧或硫，R 11 代表氢、烷基、环烷基、芳基或芳烷基。 式（I）化合物具有选择性组胺 H2- 拮抗剂的药理活性。
• Phenoxypropyl amine derivatives, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：TEIKOKU HORMONE MFG. CO., LTD.

  公开号：EP0024510A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Phenoxypropylamine derivatives of the general formula wherein R1 represents a hydrogen atom or a methyl or ethyl group, R1 and R3, independently from each other, represent a lower alkyl group, or together form a linear alkylene group having 4 to 7 carbon atoms which may be optionally substituted by a hydroxyl or hydroxymethyl group, and R4 represents a hydrogen atom or a group of the formula -R5-Z in which R5 represents a lower alkylene group, and Z represents a hydrogen atom or an amino, mono- or di-(lower alkyl)- amino, hydroxy lower alkylamino, lower alkanoyl- amino, hydroxyl, lower alkoxy, lower alkanoyloxy, phenoxy, halophenoxy, benzoyloxy or halobenzoyloxy group, and the salts thereof; process for production thereof; their medicinal use, particularly antiulcer agents comprising these phenoxyprog- pylamine derivatives or their salts.

  通式如下的苯氧基丙胺衍生物 其中 R1 代表氢原子或甲基或乙基，R1 和 R3 各自代表低级烷基，或共同组成具有 4 至 7 个碳原子的线性亚烷基，该亚烷基可任选被羟基或羟甲基取代、R4代表氢原子或式-R5-Z的基团，其中R5代表低级亚烷基，Z代表氢原子或氨基、单或双（低级烷基）氨基、羟基低级烷基氨基、低级烷酰氨基、羟基、低级烷氧基、低级烷酰氧基、苯氧基、卤苯氧基、苯甲酰氧基或卤苯甲酰氧基基团，以及它们的盐；其生产工艺；其药用用途，特别是含有这些苯氧基丙-幽门胺衍生物或其盐类的抗溃疡剂。
• Compositions comprising pepstatin and an histamine H2-receptor antagonist having an enhanced antiulcer activity
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：EP0099122A2

  公开（公告）日：1984-01-25

  Enhanced antiulcer activity is obtained in warm-blooded animals by the concomitant administration of the pepsin complexing agent, pepstatin, and an histamine H2-receptor antagonist of the formula wherein A, m, Z, n, R1 and R2 are as defined herein. Concomitant administration of the two entities reduces the amount of histamine H2-receptor antagonist necessary for treatment, thereby decreasing its side-effect liability.

  在温血动物中，同时服用胃蛋白酶络合剂胃舒平和组胺 H2 受体拮抗剂，可增强抗溃疡活性。 其中 A、m、Z、n、R1 和 R2 如本文所定义。同时使用这两种物质可减少治疗所需的组胺 H2 受体拮抗剂的用量，从而降低其副作用。
• Amides N-substitués, leurs sels, procédé pour leur préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI S.A.

  公开号：EP0103503A2

  公开（公告）日：1984-03-21

  Amides N-substitués à action bloquant les récepteurs H2 de l'histamine, de formule: dans laquelle X est un atome d'azote ou un groupe CH; Am représente un groupe amino mono- ou disubstitué, un groupe pyrrolidino, morpholino, thiomorpholino, hexaméthylèneimino ou un groupe pipéridino ou pipérazino éventuellement substitués; A est CO ou SO2 et B est un groupe alkyle contenant 1 à 6 atomes de carbone, un groupe phényle, un groupe pyridyle ou un groupe pyridyle 1-oxyde; leurs sels pharmaceutiquement acceptables; un procédé pour leur préparation; et compositions pharmaceutiques les renfermant, utiles dans le traitement de la maladie ulcéreuse.

  具有组胺 H2 受体阻断作用的 N-取代酰胺，其式如下 其中，X 是氮原子或 CH 基团；Am 代表单取代或二取代氨基、吡咯烷基、吗啉基、硫代吗啉基、六亚甲基亚氨基或任选取代的哌啶基或哌嗪基；A是CO或SO2，B是含有1至6个碳原子的烷基、苯基、吡啶基或吡啶1-氧化物基团；它们的药学上可接受的盐；它们的制备方法；以及含有它们的药物组合物，可用于治疗溃疡病。