(S)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-trityloxybutyramide | 285141-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-trityloxybutyramide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-trityloxybutanamide
• CAS: 285141-06-2
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: ANVBPWMPRRPJIY-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-trityloxybutyramide 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-trityloxybutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成对映体纯氰醇的便捷脱水程序

  摘要：

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6403
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-泛解酸内酯 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-Hydroxy-3,3-dimethyl-4-trityloxybutyramide
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成对映体纯氰醇的便捷脱水程序

  摘要：

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6403

文献信息

• A Convenient Dehydration Procedure for the Synthesis of Enantiomerically Pure Cyanohydrins
  作者：Fabrice Aquino、Horst Pauling、Willy Walther、Dietmar A. Plattner、Werner Bonrath

  DOI：10.1055/s-2000-6403

  日期：——

  Starting from protected α-hydroxy amides, cyanohydrins (α-hydroxy nitriles) are obtained through dehydration by cyanuric chloride/DMF in excellent yield. The advantages of the procedure are the extremely mild reaction conditions that prevent racemization.

  从受保护的 α-羟基酰胺开始，氰醇（α-羟基腈）通过三聚氯氰/DMF 脱水以优异的收率获得。该程序的优点是防止外消旋化的极其温和的反应条件。