N-(3,5-diphenyl-2-thenoyl)piperidine | 77509-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(3,5-diphenyl-2-thenoyl)piperidine
• 英文别名: (3,5-Diphenylthiophen-2-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 77509-83-2
• 化学式: C₂₂H₂₁NOS
• 分子量: 347.481
• InChiKey: NZIGGKKYRXBBDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-diphenyl-2H-pyran-2-thione 在 哌啶 、 溴 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-(3,5-diphenyl-2-thenoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  一些香豆素和4,6-二芳基-2 H-吡喃衍生物与仲胺的反应

  摘要：

  哌啶，吗啉，哌嗪或二甲胺与几种香豆素，3-溴香豆素，4,6-二芳基-2 H-吡喃-2-酮和3-溴-4,6-二芳基-2 H-硫代吡喃-2-的反应分别得到邻羟基肉桂酰胺，苯并呋喃，开链δ-氧代酰胺和噻吩衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180122

文献信息

• Compounds and Methods for Catalytic Directed ortho Substitution of Aromatic Amides and Esters
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20120302752A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Methods are described for efficient and regioselective reactions that are Ru-catalyzed and either (i) amide-directed C—H, C—N, C—O activation/C—C bond forming reactions, (ii) ester-directed C—O and C—N activation/C—C bond forming reactions, or (iii) amide-directed C—O activation/hydrodemethoxylation reactions. All of these reactions of directed C—H, C—N, C—O activation/coupling reactions establish a catalytic base-free DoM-cross coupling process at non-cryogenic temperature. High regioselectivity, yields, operational simplicity, low cost, and convenient scale-up make these reactions suitable for industrial applications. Many previously unknown amide-substituted or ester-substituted aryl and heteroaryl compounds are presented with synthetic details also provided.

  描述了一种高效和区域选择性反应的方法，这些反应是以钌为催化剂的，可以是（i）酰胺导向的C—H、C—N、C—O活化/C—C键形成反应，（ii）酯导向的C—O和C—N活化/C—C键形成反应，或者（iii）酰胺导向的C—O活化/脱甲氧基反应。所有这些导向C—H、C—N、C—O活化/偶联反应在非低温下建立了一个无催化剂碱的DoM-交叉偶联过程。高区域选择性、产率、操作简便、低成本和便于放大规模使得这些反应适用于工业应用。还提供了许多以前未知的酰胺取代或酯取代的芳基和杂环芳基化合物，同时提供了合成细节。
• Palladium-Catalyzed Multiple Arylation of Thiophenes
  作者：Toru Okazawa、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/ja0259279

  日期：2002.5.1

  Secondary 2-thiophenecarboxamides efficiently undergo unique triarylation accompanied by formal decarbamoylation under palladium catalysis. 3-Substituted thiophenes, especially having an electron-withdrawing group, can also be triarylated.
• EL-KHOLY IBRAHIM EL-SAYED; MISHRIKEY M. M.; FEID-ALLAH HASSAN MOSTAFA, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 1, 105-110
  作者：EL-KHOLY IBRAHIM EL-SAYED、 MISHRIKEY M. M.、 FEID-ALLAH HASSAN MOSTAFA

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of some coumarin and 4,6-diaryl-2<i>H</i>-pyran derivatives with secondary amines
  作者：Ibrahim El-Sayed El-Kholy、Morcos Michael Mishrikey、Hassan Mostafa Feid-Allah

  DOI：10.1002/jhet.5570180122

  日期：1981.1

  The reaction of piperidine, morpholine, piperazine or dimethylamine with several coumarins, 3-bromocoumarin, 4,6-diaryl-2H-pyran-2-ones and 3-bromo-4,6-diaryl-2H-thiopyran-2-ones gave o-hydroxycinnamic acid amides, benzofurans, open-chain δ-oxoamides and thiophene derivatives, respectively.

  哌啶，吗啉，哌嗪或二甲胺与几种香豆素，3-溴香豆素，4,6-二芳基-2 H-吡喃-2-酮和3-溴-4,6-二芳基-2 H-硫代吡喃-2-的反应分别得到邻羟基肉桂酰胺，苯并呋喃，开链δ-氧代酰胺和噻吩衍生物。