4-Fluoro-2-(piperidin-1-yl)benzonitrile | 917002-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-Fluoro-2-(piperidin-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-fluoro-2-piperidin-1-ylbenzonitrile
• CAS: 917002-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂
• 分子量: 204.247
• InChiKey: REMMDIRQHGUNGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  27.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 2,4-二氟苯腈 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到4-Fluoro-2-(piperidin-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  S_NAr reaction in aqueous medium in the presence of mixed organic and inorganic bases

  摘要：

  在水介质中描述了氨基与氟苯甲腈的N-芳基化反应。发现在水中回流3小时的条件下，N,N-二异丙基乙基胺和Na2CO3（1：1）混合物可实现最大转化率。

  DOI：

  10.1039/c5ra03510d

文献信息

• Ortho selectivity in SNAr substitutions of 2,4-dihaloaromatic compounds. Reactions with piperidine
  作者：Michael D. Wendt、Aaron R. Kunzer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.087

  日期：2010.1

  A broad survey of aromatic compounds with halogens positioned both ortho and para to activating groups was studied in SNAr reactions with piperidine. Regioselectivities varied with the substituent group and the polarity of the solvent. Many activating groups exhibited an overall bias toward ortho-substitution, and this led in nonpolar solvents to very high ortho selectivity. More polar solvents uniformly

  与卤素的芳族化合物的一个全貌定位两者邻位和对位，以活化基团S中进行了研究Ñ用哌啶的Ar反应。区域选择性随取代基和溶剂的极性而变化。许多活化基团表现出对邻位取代的总体偏向，这导致非极性溶剂具有很高的邻位选择性。极性更大的溶剂使产物比率均匀地向对位取代转移。提出的证据表明，通过氢键作为许多邻位的驱动因素，可以进行配位。观察到的选择性。所提供的数据表明，对于该反应类型，几种常见的活化基团的邻位导向能力具有一般性和综合实用性。